Задания № 17, 18 · ЕГЭ

Окисление боковой цепи аренов

Как алкильная группа у бензольного кольца превращается в карбоксильную

2 мин чтенияСложность: Обновлено 29 сентября 2026

Окисление боковой цепи аренов — это реакция, при которой алкильный заместитель, связанный с бензольным кольцом, превращается в карбоксильную группу, а ароматическое кольцо сохраняется.

Окисление боковой цепи ареновТермин отражает место реакции: окисляется не ароматическое ядро, а боковая цепь.

Окисление боковой цепи аренов — превращение алкильного заместителя \(-\mathrm{R}\) у ароматического кольца в группу \(-\mathrm{COOH\)} под действием сильного окислителя, обычно горячего раствора перманганата калия. При этом участок цепи после первого атома углерода у кольца окисляется до углекислого газа или других продуктов, а кольцо не разрушается.

Общее правило

Реакция характерна для алкилбензолов — представителей аренов с алкильным заместителем. Главное условие: у атома углерода, непосредственно соединённого с кольцом, должен быть хотя бы один атом водорода. Такой атом называют бензильным водородом.

\[\mathrm{Ar{-}CH_2R + [O] \longrightarrow Ar{-}COOH}\]1

Неважно, насколько длинна или разветвлена боковая цепь: при достаточном окислении она в конечном счёте сокращается до карбоксильной группы. Если в молекуле несколько подходящих алкильных заместителей, каждый из них может окислиться до \(-\mathrm{COOH}\).

№

Пример: этилбензол

В этилбензоле \(\mathrm{C_6H_5CH_2CH_3}\) бензильный атом углерода содержит водороды, поэтому боковая цепь окисляется до карбоксильной группы. Образуется бензойная кислота.

C₆H₅CH₂CH₃ + [O] → C₆H₅COOH + CO₂ + H₂OОкисление горячим раствором \(\mathrm{KMnO_4}\) с последующим подкислением; уравнение показано в суммарном виде.

Не путайте с горением

Окисление боковой цепи сохраняет бензольное кольцо и даёт бензойную кислоту. При горении углеводорода кольцо разрушается, а продуктами становятся только \(\mathrm{CO_2}\) и \(\mathrm{H_2O}\). Также не следует путать эту реакцию с замещением в бензольном кольце: здесь замена атома водорода в кольце не происходит.

Проверьте правило

Какое вещество окисляется до бензойной кислоты?

Главное за минуту

Главное

Сильные окислители превращают алкильную боковую цепь арена в \(-\mathrm{COOH}\), сохраняя ароматическое кольцо.
Для реакции нужен хотя бы один бензильный водород у атома углерода, соединённого с кольцом.
Окисление боковой цепи отличается от горения и реакций замещения в бензольном кольце.