Задания № 17, 25 · ЕГЭ

Нитрование бензола

Электрофильное замещение водорода в бензольном кольце

2 мин чтенияСложность: Обновлено 29 сентября 2026

Нитрование бензола — это реакция электрофильного замещения, в которой атом водорода в бензоле заменяется на нитрогруппу $-\mathrm{NO_2}$. Основной продукт реакции — нитробензол.

Нитрование бензолаНазвание связано с введением нитрогруппы $-\mathrm{NO_2}$.

Нитрование бензола — реакция взаимодействия бензола с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты, приводящая к образованию нитробензола и воды. Реакция относится к реакциям замещения бензола и является электрофильным замещением.

Уравнение реакции

C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂OКонцентрированные $\mathrm{H_2SO_4}$ и $\mathrm{HNO_3}$, нагревание около 50–60 °C; серная кислота не расходуется в суммарном уравнении.

Серная кислота усиливает кислотность среды и помогает образоваться электрофильной частице — нитронию $\mathrm{NO_2^+}$. Бензольное кольцо атакует эту частицу, затем отщепляется ион водорода. В результате ароматическая система восстанавливается, поэтому реакция идёт по механизму замещения, а не присоединения.

\[\mathrm{HNO_3 + H_2SO_4 \rightleftharpoons NO_2^+ + HSO_4^- + H_2O}\]1

№

Пример

При нитровании бензола образуется бесцветная или слегка желтоватая маслянистая жидкость с характерным запахом — нитробензол: $\mathrm{C_6H_6 \rightarrow C_6H_5NO_2}$. В молекуле сохраняется бензольное кольцо, но один атом водорода заменён на $-\mathrm{NO_2$}.

Не путайте

Нитрование бензола не является реакцией присоединения: атомы кольца не присоединяют нитрогруппу с разрушением ароматической системы. Также не следует путать нитрование с сульфированием бензола, где вводится сульфогруппа $-\mathrm{SO_3H}$.

Проверь себя

Какой продукт образуется при нитровании бензола?

Главное за минуту

Главное

Нитрование бензола — электрофильное замещение атома водорода на нитрогруппу $-\mathrm{NO_2}$.
Для реакции нужны концентрированные азотная и серная кислоты; продукт — нитробензол.
Ароматичность бензольного кольца после замещения восстанавливается.