Сульфирование бензола
Сульфирование бензола — это реакция бензола с концентрированной серной кислотой, при которой атом водорода в бензольном кольце замещается на сульфогруппу \(-\mathrm{SO_3H}\). Образуется бензолсульфоновая кислота.
Уравнение реакции
Используют концентрированную серную кислоту; при нагревании реакция идёт быстрее. Электрофильной частицей служит \(\mathrm{SO_3}\), образующийся в системе из серной кислоты. Бензольное кольцо временно присоединяет электрофил, а затем теряет атом водорода, поэтому ароматичность восстанавливается. Сульфирование обратимо: при действии водяного пара или разбавленной кислоты сульфогруппа может замещаться на водород.
При пропускании бензола в концентрированную серную кислоту и осторожном нагревании получают бензолсульфоновую кислоту: \(\mathrm{C_6H_6 \rightleftharpoons C_6H_5SO_3H}\). Вода образуется как второй продукт реакции.
При сульфировании в бензольное кольцо вводится сульфогруппа \(-\mathrm{SO_3H}\), а при нитровании бензола — нитрогруппа \(-\mathrm{NO_2}\). В обоих случаях происходит электрофильное замещение, но реагенты и продукты различаются.
Какую группу получает бензол при сульфировании?
Главное
- Сульфирование бензола — электрофильное замещение атома водорода на сульфогруппу \(-\mathrm{SO_3H}\).
- Продукты: бензолсульфоновая кислота и вода; реагент — концентрированная серная кислота.
- Реакция обратима, а её направление зависит от условий.