Алкилбензолы

Алкилбензолы — это ароматические углеводороды, в молекулах которых один или несколько атомов водорода бензольного кольца заменены на алкильные группы. Для них характерны реакции электрофильного замещения в кольце и окисление боковой цепи.

Здесь \(R\) — алкильный заместитель. Для одноядерных алкилбензолов с одной бензольной группой и насыщенной боковой цепью общая формула — \(\mathrm{C_nH_{2n-6}}\), где \(n\geq 6\). Бензольное кольцо сохраняет ароматичность, поэтому строение алкилбензола связано со строением бензола.

Номенклатура

Название составляют из названия алкильной группы и слова «бензол»: метилбензол, этилбензол, пропилбензол. Метилбензол имеет тривиальное название толуол. Если заместителей несколько, нумеруют кольцо так, чтобы номера были наименьшими: 1,2-диметилбензол, 1,4-диэтилбензол. Для двух заместителей также используют обозначения орто- (1,2-), мета- (1,3-) и пара- (1,4-).

Основные химические свойства

Алкильная группа увеличивает электронную плотность бензольного кольца. Поэтому при электрофильном замещении в аренах она активирует кольцо и направляет новый заместитель преимущественно в орто- и пара-положения. Алкилбензолы вступают в нитрование, галогенирование и сульфирование кольца.

При сильном окислении боковая цепь разрушается до карбоксильной группы. Это происходит, если у атома углерода, непосредственно связанного с кольцом, есть хотя бы один атом водорода. Длина боковой цепи при этом значения не имеет.