Галогенирование бензола
Галогенирование бензола — это реакция, в которой атом водорода в бензоле замещается на атом галогена. Обычно реакцию проводят с хлором или бромом в присутствии катализатора — соли железа(III).
Галогенирование относится к реакциям замещения бензола и сохраняет ароматичность кольца. Катализатор поляризует молекулу галогена и способствует образованию активной электрофильной частицы. Поэтому бензольное кольцо замещает водород, а не присоединяет галоген по двойным связям.
Уравнение реакции
Здесь \(X\) — атом хлора или брома. Например, при хлорировании образуются хлорбензол и хлороводород, а при бромировании — бромбензол и бромоводород. В школьных уравнениях катализатор обычно указывают над стрелкой.
При взаимодействии бензола с бромом в присутствии \(\mathrm{FeBr_3}\) атом водорода в кольце замещается атомом брома: образуются бромбензол и \(\mathrm{HBr}\). Формула продукта — \(\mathrm{C_6H_5Br}\).
Галогенирование бензола — замещение, а не присоединение: ароматическая система сохраняется, и выделяется галогеноводород. Без специальных условий бензол не обесцвечивает бромную воду так, как это делают алкены. При жёстком освещении возможна другая реакция — присоединение хлора или брома, но это не обычное каталитическое галогенирование кольца.
Какой продукт образуется при реакции бензола с хлором в присутствии \(\mathrm{FeCl_3}\)?
Главное
- Галогенирование бензола — замещение водорода на хлор или бром в ароматическом кольце.
- Для реакции нужны галоген и катализатор \(\mathrm{FeCl_3}\) или \(\mathrm{FeBr_3}\); сохраняется ароматичность бензола.
- Основные продукты: галогенбензол и галогеноводород.