Аминокислоты
Аминокислоты — органические вещества, содержащие одновременно аминогруппу и карбоксильную группу. Их свойства определяются обеими функциональными группами: аминокислоты проявляют амфотерность, реагируя и с кислотами, и со щелочами, а также образуют пептиды и белки.
Строение и номенклатура
Аминокислоты — органические соединения, в молекулах которых содержатся аминогруппа \(-\mathrm{NH_2}\) и карбоксильная группа \(-\mathrm{COOH}\). В школьном курсе обычно рассматривают \(\alpha\)-аминокислоты: аминогруппа находится у атома углерода, соседнего с карбоксильной группой.
В общей формуле \(R\) — углеводородный радикал или атом водорода. Если \(R=\mathrm{H}\), получается глицин \(\mathrm{H_2N-CH_2-COOH}\). Если \(R=\mathrm{CH_3}\), это аланин \(\mathrm{H_2N-CH(CH_3)-COOH}\). Название аминокислоты связывают с названием соответствующей карбоновой кислоты и положением аминогруппы: \(\alpha\)-аминопропановая кислота — систематическое название аланина.
Молекула аминокислоты содержит два реакционных центра. Карбоксильная группа придаёт кислотные свойства, а аминогруппа — основные. Поэтому аминокислоты не следует путать с аминами, в которых нет карбоксильной группы.
| Аминокислота | Формула | Радикал \(R\) |
|---|---|---|
| Глицин | \(\mathrm{H_2N-CH_2-COOH}\) | \(\mathrm{H}\) |
| Аланин | \(\mathrm{H_2N-CH(CH_3)-COOH}\) | \(\mathrm{CH_3}\) |
| Аминомасляная кислота | \(\mathrm{H_2N-CH(CH_2CH_3)-COOH}\) | \(\mathrm{C_2H_5}\) |
Классификация аминокислот
Аминокислоты классифицируют по нескольким признакам. В заданиях важно определить положение аминогруппы, число функциональных групп и характер радикала.
- По положению аминогруппы: \(\alpha\)-, \(\beta\)-, \(\gamma\)-аминокислоты. В \(\alpha\)-аминокислотах аминогруппа находится у соседнего с карбоксильной группой атома углерода.
- По числу аминогрупп: моноаминокарбоновые и диаминокарбоновые кислоты.
- По числу карбоксильных групп: моноаминомонокарбоновые и моноаминодикарбоновые кислоты.
- По строению радикала: алифатические, ароматические и гетероциклические.
Сначала пересчитайте группы \(-\mathrm{NH_2}\) и \(-\mathrm{COOH}\), затем найдите углеродный атом, связанный с карбоксильной группой. Так легко отличить \(\alpha\)-аминокислоту от \(\beta\)-аминокислоты.
По способности синтезироваться в организме аминокислоты делят на заменимые и незаменимые. Для школьных расчётов этот признак обычно не нужен, но он важен при изучении состава белков.
Какая формула соответствует \(\alpha\)-аминокислоте?
Амфотерность и биполярный ион
Аминокислоты проявляют амфотерность, потому что в их составе есть кислотная карбоксильная группа и основная аминогруппа. В водном растворе протон может переходить от \(-\mathrm{COOH}\) к \(-\mathrm{NH_2}\).
Внутренняя соль аминокислоты называется биполярным ионом, или цвиттер-ионом. Он электрически нейтрален в целом, но содержит положительный заряд на атоме азота и отрицательный заряд на атоме кислорода. Поэтому аминокислоты имеют высокие температуры плавления и хорошо растворяются в воде.
В кислой среде биполярный ион присоединяет протон и превращается в катион. В щелочной среде карбоксильная группа отдаёт протон и образуется анион.
Химические свойства
Аминокислоты вступают в реакции по обеим функциональным группам. В экзаменационных заданиях чаще всего проверяют реакции с кислотами, щелочами, спиртами, а также образование пептидной связи.
Реакции по карбоксильной группе
С основаниями аминокислоты реагируют как кислоты, образуя соли. При взаимодействии с активными металлами выделяется водород, а с карбонатами — углекислый газ.
Карбоксильная группа может вступать в реакцию этерификации со спиртами. Образуется сложный эфир и вода; реакция обратима и идёт в присутствии кислотного катализатора.
Реакции по аминогруппе
Аминогруппа проявляет основные свойства и реагирует с кислотами. Образуются соли аммониевого типа.
При нагревании две молекулы \(\alpha\)-аминокислоты могут соединиться. От карбоксильной группы одной молекулы и аминогруппы другой отщепляется вода, возникает амидная, или пептидная, связь \(-\mathrm{CO-NH}-\). Подробное продолжение темы — пептидная связь и строение пептидов.
Определите формулу продукта реакции аланина с избытком гидроксида натрия и назовите тип реакции.
1. Не считайте аминокислоту только кислотой: аминогруппа реагирует с кислотами. 2. Не записывайте \(\mathrm{NH_2}\) в составе соли с кислотой без протонирования: корректно \(\mathrm{NH_3^+}\). 3. В реакции со щёлочью замещается водород группы \(-\mathrm{COOH}\), а не водород аминогруппы. 4. При образовании пептидной связи вода отщепляется, поэтому состав продукта нельзя получить простым сложением формул.
Алгоритмы для экзаменационных тапсырмалардың
- Для определения формулы аминокислоты запишите каркас \(\mathrm{H_2N-CH(R)-COOH}\) и подберите радикал \(R\).
- Для реакции с кислотой переносите протон на аминогруппу: \(\mathrm{-NH_2 \rightarrow -NH_3^+}\).
- Для реакции со щёлочью заменяйте \(\mathrm{-COOH}\) на \(\mathrm{-COO^-}\) и добавляйте катион металла.
- Для образования дипептида соединяйте \(\mathrm{-COOH}\) одной молекулы с \(\mathrm{-NH_2}\) другой и вычитайте \(\mathrm{H_2O}\).
- Проверяйте баланс атомов, зарядов и число молекул воды.
Общая формула \(\alpha\)-аминокислот: \(\mathrm{H_2N-CH(R)-COOH}\). Басты бет причина амфотерности — одновременное наличие аминогруппы и карбоксильной группы.
Быстрая проверка
Главное
- Аминокислоты содержат аминогруппу \(-\mathrm{NH_2}\) и карбоксильную группу \(-\mathrm{COOH}\); общая формула \(\mathrm{H_2N-CH(R)-COOH}\).
- Они амфотерны: с кислотами образуют катионы и соли, со щелочами — анионы и соли.
- В воде аминокислоты существуют преимущественно как биполярные, или цвиттер-ионные, формы.
- Карбоксильная группа участвует в нейтрализации, реакциях с металлами, карбонатами и спиртами.
- При соединении аминокислот образуется пептидная связь \(-\mathrm{CO-NH}-\) с отщеплением воды.