Биполярный ион аминокислоты
Биполярный ион аминокислоты — это частица, в которой аминогруппа имеет положительный заряд, а карбоксильная группа — отрицательный. Такая форма объясняет, почему аминокислоты проявляют одновременно кислотные и основные свойства.
В водном растворе протон \(\mathrm{H^+}\) переходит от карбоксильной группы к аминогруппе. Поэтому вместо условной нейтральной формы \(\mathrm{H_2N-CHR-COOH}\) преобладает цвиттер-ионная форма. Заряд частицы равен нулю, но внутри неё есть два противоположных локальных заряда.
В кислой среде цвиттер-ион присоединяет протон: группа \(\mathrm{COO^-}\) превращается в \(\mathrm{COOH}\), а частица получает положительный заряд. В щелочной среде он отдаёт протон группе \(\mathrm{NH_3^+}\) и образует \(\mathrm{NH_2}\), поэтому приобретает отрицательный заряд. Именно способность принимать и отдавать протон называется амфотерностью; подробнее она рассматривается в статье о кислотно-основных свойствах аминокислот.
Для глицина цвиттер-ион записывают так: \(\mathrm{^{+}H_3N-CH_2-COO^-}\). Суммарный заряд молекулы равен \(+1-1=0\), хотя оба заряда сохраняются на разных группах.
Цвиттер-ион не является смесью двух отдельных ионов. Это одна частица с противоположно заряженными функциональными группами. Нейтральный суммарный заряд не означает отсутствия электрических зарядов внутри молекулы.
Как изменится цвиттер-ион аминокислоты в щелочной среде?
Главное
- Цвиттер-ион содержит одновременно \(\mathrm{NH_3^+}\) и \(\mathrm{COO^-}\) и в целом нейтрален.
- В кислой среде аминокислота принимает протон, а в щелочной — отдаёт его.
- Цвиттер-ионная форма является причиной амфотерности аминокислот.