Аланин
Аланин — природная аминокислота с формулой \(\mathrm{C_3H_7NO_2}\) и строением \(\mathrm{CH_3-CH(NH_2)-COOH}\). Он проявляет свойства и кислот, и оснований, поэтому вступает в реакции как амфотерное соединение.
Формула и строение
Молекула содержит метильную группу \(\mathrm{-CH_3}\), аминогруппу \(\mathrm{-NH_2}\) и карбоксильную группу \(\mathrm{-COOH}\). В водном растворе аланин существует преимущественно в виде внутренней соли — цвиттериона \(\mathrm{^{+}NH_3-CH(CH_3)-COO^{-}}\).
Основные химические свойства
Карбоксильная группа определяет кислотные свойства, а аминогруппа — основные. Поэтому аланин реагирует с сильными кислотами и щелочами. При взаимодействии с кислотой протонируется аминогруппа:
Со щёлочью нейтрализуется карбоксильная группа, образуется соль аминокислоты:
Как и другие аминокислоты, аланин может соединяться с другой аминокислотой с образованием пептидной связи. При этом отщепляется вода.
В реакции с \(\mathrm{NaOH}\) один моль аланина реагирует с одним молем щёлочи: карбоксильная группа превращается в карбоксилат-ион \(\mathrm{-COO^-}\).
Аланин — не обычный амин. В его молекуле одновременно есть аминогруппа и карбоксильная группа, поэтому он амфотерен. Этиламин содержит только аминогруппу и проявляет преимущественно основные свойства.
Какой продукт образуется при взаимодействии аланина с избытком гидроксида натрия?
Главное
- Аланин — 2-аминопропановая кислота: \(\mathrm{CH_3-CH(NH_2)-COOH}\), формула \(\mathrm{C_3H_7NO_2}\).
- Из-за аминогруппы и карбоксильной группы аланин амфотерен: реагирует и с кислотами, и со щелочами.
- В растворе аланин существует главным образом как цвиттерион; он также участвует в образовании пептидов.