Решение: Определение строения органического вещества
При сгорании 35,1 г органического вещества получили 33,6 л (н.у.) углекислого газа, 3,36 л (н.у.) азота и 29,7 г воды. При нагревании с водным раствором гидроксида калия вещество подвергается гидролизу, продуктами которого являются органическая соль и вторичный спирт.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления, указывая единицы измерения искомых физических величин, и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте возможную структурную формулу, которая однозначно отражает порядок связи атомов в молекуле этого вещества;
3) напишите уравнение реакции гидролиза исходного вещества в растворе гидроксида калия, используя структурную формулу органического вещества.
Решение по шагам
7 шаговВычислим количества веществ продуктов сгорания и определим количества атомов элементов в исходном веществе:
$$n(\mathrm{CO_2})=\dfrac{33{,}6\ \text{л}}{22{,}4\ \text{л/моль}}=1{,}5\ \text{моль};\quad n(\mathrm{C})=1{,}5\ \text{моль}$$Количество вещества атомов азота в исходном веществе в два раза больше количества вещества молекул азота:
$$n(\mathrm{N_2})=\dfrac{3{,}36\ \text{л}}{22{,}4\ \text{л/моль}}=0{,}15\ \text{моль};\quad n(\mathrm{N})=2\cdot0{,}15=0{,}30\ \text{моль}$$Определим количество вещества атомов водорода:
$$n(\mathrm{H_2O})=\dfrac{29{,}7\ \text{г}}{18\ \text{г/моль}}=1{,}65\ \text{моль};\quad n(\mathrm{H})=2\cdot1{,}65=3{,}30\ \text{моль}$$Найдём массу кислорода в исходном веществе по разности:
$$m(\mathrm{O})=35{,}1-(1{,}5\cdot12+3{,}3\cdot1+0{,}3\cdot14)=9{,}6\ \text{г};\quad n(\mathrm{O})=\dfrac{9{,}6}{16}=0{,}6\ \text{моль}$$Установим простейшее соотношение атомов, разделив все количества вещества на минимальное значение $0{,}3$ моль:
$$\mathrm{C:H:N:O}=1{,}5:3{,}3:0{,}3:0{,}6=5:11:1:2$$Молекулярная формула вещества: $\mathrm{C_5H_{11}NO_2}$. Она соответствует сложному эфиру аминокислоты и вторичного спирта. Возможная структурная формула вещества — изопропиловый эфир аминоуксусной кислоты:
$$\mathrm{H_2NCH_2COOCH(CH_3)_2}$$При нагревании со щёлочью сложный эфир подвергается щелочному гидролизу. Образуются калиевая соль аминоуксусной кислоты и вторичный спирт пропан-2-ол:
$$\mathrm{H_2NCH_2COOCH(CH_3)_2+KOH\rightarrow H_2NCH_2COOK+CH_3CHOHCH_3}$$$\mathrm{C_5H_{11}NO_2}$; возможная структура — $\mathrm{H_2NCH_2COOCH(CH_3)_2}$; гидролиз: $\mathrm{H_2NCH_2COOCH(CH_3)_2+KOH\rightarrow H_2NCH_2COOK+CH_3CHOHCH_3}$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Не учитывают, что одна молекула $\mathrm{N_2}$ содержит два атома азота.
Определяют массу кислорода не по разности, а ошибочно приравнивают её к массе воды.
Записывают первичный спирт вместо вторичного.
При щелочном гидролизе сложного эфира записывают карбоновую кислоту вместо её калиевой соли.