Шешімі: Генетическая связь ароматических соединений
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
$\mathrm{C_6H_5COONa} \rightarrow X_1 \xrightarrow[\mathrm{H_3PO_4}]{\mathrm{C_2H_5OH}} X_2 \rightarrow X_3 \rightarrow \text{стирол} \xrightarrow[ t]{\mathrm{KMnO_4,\ H_2SO_4}} X_4$.
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Шешім по шагам
5 қадамБензоат натрия при сплавлении с гидроксидом натрия подвергается декарбоксилированию. Поэтому $X_1$ — бензол.
$$\mathrm{C_6H_5COONa + NaOH \xrightarrow{t} C_6H_6 + Na_2CO_3}$$Бензол алкилируется этанолом в присутствии фосфорной кислоты. Образуется этилбензол, поэтому $X_2$ — этилбензол.
$$\mathrm{C_6H_6 + C_2H_5OH \xrightarrow{H_3PO_4,\ t} C_6H_5CH_2CH_3 + H_2O}$$Этилбензол можно подвергнуть радикальному бромированию по боковой цепи. Образуется 1-бромэтилбензол, который принимаем за $X_3$.
$$\mathrm{C_6H_5CH_2CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5CHBrCH_3 + HBr}$$Дегидрогалогенирование 1-бромэтилбензола спиртовым раствором щёлочи приводит к образованию стирола.
$$\mathrm{C_6H_5CHBrCH_3 + KOH \xrightarrow{C_2H_5OH,\ t} C_6H_5CH{=}CH_2 + KBr + H_2O}$$При окислении стирола горячим раствором перманганата калия в кислой среде двойная связь разрывается. Боковой фрагмент окисляется до углекислого газа, а ароматический фрагмент — до бензойной кислоты. Поэтому $X_4$ — бензойная кислота.
$$\mathrm{5C_6H_5CH{=}CH_2 + 12KMnO_4 + 18H_2SO_4 \xrightarrow{t} 5C_6H_5COOH + 5CO_2 + 6K_2SO_4 + 12MnSO_4 + 28H_2O}$$$X_1=\mathrm{C_6H_6}$, $X_2=\mathrm{C_6H_5CH_2CH_3}$, $X_3=\mathrm{C_6H_5CHBrCH_3}$, $X_4=\mathrm{C_6H_5COOH}$; уравнения реакций приведены в решении.
Бұл жауап талдау нәтижесінде алынды, бірақ банктің ресми кілтімен тексерілген жоқ — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Записывают декарбоксилирование бензоата натрия без указания гидроксида натрия и нагревания.
При бромировании этилбензола замещают атом водорода в бензольном кольце вместо боковой цепи.
Указывают мягкое окисление стирола до диола вместо полного окисления горячим перманганатом в кислой среде.
Не учитывают образование углекислого газа при окислительном разрыве терминальной двойной связи стирола.