Шешімі: Генетическая связь углеводородов
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: $X_1 \xrightarrow{\mathrm{Na}} X_2 \xrightarrow{\mathrm{CH_3Cl}} \mathrm{C_3H_4}$; $\mathrm{C_3H_6} \rightarrow X_4 \rightarrow \mathrm{C_3H_4}$; $\mathrm{C_3H_4} \xrightarrow{[\mathrm{Ag(NH_3)_2}]\mathrm{OH}} X_3$. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Шешім по шагам
6 қадамСоединение состава $\mathrm{C_3H_4}$, реагирующее с аммиачным раствором оксида серебра(I), — пропин $\mathrm{CH_3-C\equiv CH}$. Концевая атомная группа водорода в алкине замещается на серебро.
Для получения пропина из ацетилена сначала образуется ацетилид натрия:
$$2\,\mathrm{HC\equiv CH}+2\,\mathrm{Na}\rightarrow2\,\mathrm{NaC\equiv CH}+\mathrm{H_2}$$Ацетилид натрия алкилируется хлорметаном с образованием пропина:
$$\mathrm{NaC\equiv CH+CH_3Cl\rightarrow CH_3C\equiv CH+NaCl}$$Пропен присоединяет бром с образованием 1,2-дибромпропана, который является промежуточным веществом $X_4$:
$$\mathrm{CH_3-CH=CH_2+Br_2\rightarrow CH_3-CHBr-CH_2Br}$$При нагревании с избытком спиртового раствора гидроксида калия от 1,2-дибромпропана отщепляются две молекулы бромоводорода:
$$\mathrm{CH_3-CHBr-CH_2Br+2KOH\xrightarrow{alc.,\ t}CH_3-C\equiv CH+2KBr+2H_2O}$$Пропин реагирует с аммиачным раствором гидроксида диамминсеребра(I) с образованием серебряного производного алкина:
$$\mathrm{CH_3-C\equiv CH+[Ag(NH_3)_2]OH\rightarrow CH_3-C\equiv CAg+2NH_3+H_2O}$$$X_1=\mathrm{HC\equiv CH}$, $X_2=\mathrm{NaC\equiv CH}$, $X_3=\mathrm{CH_3-C\equiv CAg}$, $X_4=\mathrm{CH_3-CHBr-CH_2Br}$; уравнения реакций приведены в решении.
Бұл жауап талдау нәтижесінде алынды, бірақ банктің ресми кілтімен тексерілген жоқ — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Записывают для $X_1$ метан или хлорметан, хотя натрий должен образовать ацетилид из ацетилена.
Используют пропан вместо пропина, несмотря на реакцию с аммиачным раствором оксида серебра(I).
Ограничиваются однократным отщеплением галогеноводорода и получают алкен вместо алкина.
Не указывают спиртовой раствор щёлочи и нагревание при двойном дегидрогалогенировании.