РУҚА
32

Шешімі: Генетическая связь углеводородов

ЕГЭ · Химия · Тапсырма 32 · Генетическая связь органических веществ
ЖоғарыФИПИ958A3BТолық шешім≈ 15 минутТалдау 4 қадам
Условие

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: $\mathrm{1\text{-}бромбутан} \rightarrow X_1 \xrightarrow{\mathrm{HBr}} \mathrm{2\text{-}бромбутан} \rightarrow X_2 \rightarrow X_3 \xrightarrow[\mathrm{t^\circ}]{\mathrm{KMnO_4,\ H_2SO_4}}$.

При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.

Тапсырманы ашып, өзіңіз шешіңіз
Дальше ответЕгер әлі шешіп жатсаңыз – кеңестерден бастаңыз: олар жауапқа жетелейді, бірақ оны ашпайды.
К подсказкам

Шешім по шагам

4 қадам
1

Из 1-бромбутана отщепляем бромоводород действием спиртового раствора гидроксида калия. Образуется бут-1-ен.

$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br + KOH \xrightarrow{спирт,\ t^\circ} CH_2{=}CHCH_2CH_3 + KBr + H_2O}$$
2

К бут-1-ену присоединяем бромоводород по правилу Марковникова. Получается 2-бромбутан.

$$\mathrm{CH_2{=}CHCH_2CH_3 + HBr \rightarrow CH_3CHBrCH_2CH_3}$$
3

Из 2-бромбутана снова отщепляем галогеноводород. По правилу Зайцева преимущественно образуется бут-2-ен.

$$\mathrm{CH_3CHBrCH_2CH_3 + KOH \xrightarrow{спирт,\ t^\circ} CH_3CH{=}CHCH_3 + KBr + H_2O}$$

При окислении бут-2-ена горячим подкисленным раствором перманганата двойная связь разрывается. Поскольку у каждого атома углерода двойной связи имеется по одному атому водорода, образуются две молекулы уксусной кислоты.

$$\mathrm{CH_3CH{=}CHCH_3 + 4[O] \xrightarrow{KMnO_4,\ H_2SO_4,\ t^\circ} 2CH_3COOH}$$
Жауап

Уравнения: $\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br + KOH \xrightarrow{спирт,\ t^\circ} CH_2{=}CHCH_2CH_3 + KBr + H_2O}$; $\mathrm{CH_2{=}CHCH_2CH_3 + HBr \rightarrow CH_3CHBrCH_2CH_3}$; $\mathrm{CH_3CHBrCH_2CH_3 + KOH \xrightarrow{спирт,\ t^\circ} CH_3CH{=}CHCH_3 + KBr + H_2O}$; $\mathrm{CH_3CH{=}CHCH_3 + 4[O] \xrightarrow{KMnO_4,\ H_2SO_4,\ t^\circ} 2CH_3COOH}$.

Бұл жауап талдау нәтижесінде алынды, бірақ банктің ресми кілтімен тексерілген жоқ — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.

Где здесь ошибаются

Записывают присоединение HBr к бут-1-ену с образованием 1-бромбутана вместо 2-бромбутана.

При дегидрогалогенировании 2-бромбутана указывают только бут-1-ен, не учитывая преимущественное образование бут-2-ена по правилу Зайцева.

При окислении бут-2-ена записывают углекислый газ вместо уксусной кислоты.

Используют водный раствор щёлочи вместо спиртового, который необходим для реакции элиминирования.

Закрепить приёмВ теме «Генетическая связь органических веществ» ещё 91 тапсырма — жауабымен және дәл осындай талдауымен.
Жаттығу

Тапсырманы қалай шешу керек 32 ЕГЭ, химия

Бұл есептің талдауы келесіге бөлінген: 4 шага: видно, откуда берётся каждое число и где теряется балл. Жауап есептеулердің жанында келтірілген, олардың орнына емес.

Задача из темы «Генетическая связь органических веществ»: в ней 92 задачи, и у каждой есть такой же разбор. Тіркеу қажет емес.