Решение: Генетическая связь углеводородов
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: $\mathrm{1\text{-}бромбутан} \rightarrow X_1 \xrightarrow{\mathrm{HBr}} \mathrm{2\text{-}бромбутан} \rightarrow X_2 \rightarrow X_3 \xrightarrow[\mathrm{t^\circ}]{\mathrm{KMnO_4,\ H_2SO_4}}$.
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
4 шагаИз 1-бромбутана отщепляем бромоводород действием спиртового раствора гидроксида калия. Образуется бут-1-ен.
$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br + KOH \xrightarrow{спирт,\ t^\circ} CH_2{=}CHCH_2CH_3 + KBr + H_2O}$$К бут-1-ену присоединяем бромоводород по правилу Марковникова. Получается 2-бромбутан.
$$\mathrm{CH_2{=}CHCH_2CH_3 + HBr \rightarrow CH_3CHBrCH_2CH_3}$$Из 2-бромбутана снова отщепляем галогеноводород. По правилу Зайцева преимущественно образуется бут-2-ен.
$$\mathrm{CH_3CHBrCH_2CH_3 + KOH \xrightarrow{спирт,\ t^\circ} CH_3CH{=}CHCH_3 + KBr + H_2O}$$При окислении бут-2-ена горячим подкисленным раствором перманганата двойная связь разрывается. Поскольку у каждого атома углерода двойной связи имеется по одному атому водорода, образуются две молекулы уксусной кислоты.
$$\mathrm{CH_3CH{=}CHCH_3 + 4[O] \xrightarrow{KMnO_4,\ H_2SO_4,\ t^\circ} 2CH_3COOH}$$Уравнения: $\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Br + KOH \xrightarrow{спирт,\ t^\circ} CH_2{=}CHCH_2CH_3 + KBr + H_2O}$; $\mathrm{CH_2{=}CHCH_2CH_3 + HBr \rightarrow CH_3CHBrCH_2CH_3}$; $\mathrm{CH_3CHBrCH_2CH_3 + KOH \xrightarrow{спирт,\ t^\circ} CH_3CH{=}CHCH_3 + KBr + H_2O}$; $\mathrm{CH_3CH{=}CHCH_3 + 4[O] \xrightarrow{KMnO_4,\ H_2SO_4,\ t^\circ} 2CH_3COOH}$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Записывают присоединение HBr к бут-1-ену с образованием 1-бромбутана вместо 2-бромбутана.
При дегидрогалогенировании 2-бромбутана указывают только бут-1-ен, не учитывая преимущественное образование бут-2-ена по правилу Зайцева.
При окислении бут-2-ена записывают углекислый газ вместо уксусной кислоты.
Используют водный раствор щёлочи вместо спиртового, который необходим для реакции элиминирования.