Решение: Генетическая связь органических веществ
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: $X_1 \xrightarrow{\mathrm{NH_3}}$ хлорид пропиламмония $\rightarrow X_2 \xrightarrow{\mathrm{HNO_2}} X_3 \xrightarrow{\mathrm{K_2Cr_2O_7},\,\mathrm{H^+}} \mathrm{CH_3CH_2COOH} \xrightarrow{X_2} X_4$. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
4 шагаЧтобы получить хлорид пропиламмония действием аммиака на галогеналкан, исходным веществом является 1-хлорпропан. При нуклеофильном замещении образуется пропиламин, который связывает выделяющийся хлороводород.
$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl + 2NH_3 \rightarrow CH_3CH_2CH_2NH_2 + NH_4Cl}$$Пропиламин реагирует с азотистой кислотой. Образуется пропан-1-ол, выделяются азот и вода.
$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2NH_2 + HNO_2 \rightarrow CH_3CH_2CH_2OH + N_2\uparrow + H_2O}$$Пропан-1-ол окисляется под действием дихромата калия в кислой среде до пропионовой кислоты.
$$\mathrm{3CH_3CH_2CH_2OH + 2K_2Cr_2O_7 + 8H_2SO_4 \rightarrow 3CH_3CH_2COOH + 2Cr_2(SO_4)_3 + 2K_2SO_4 + 11H_2O}$$Пропионовая кислота при нагревании с пропиламином образует соль, а при последующей дегидратации — N-пропилпропанамид.
$$\mathrm{CH_3CH_2COOH + CH_3CH_2CH_2NH_2 \xrightarrow{t} CH_3CH_2CONHCH_2CH_2CH_3 + H_2O}$$$X_1 = \mathrm{CH_3CH_2CH_2Cl}$, $X_2 = \mathrm{CH_3CH_2CH_2NH_2}$, $X_3 = \mathrm{CH_3CH_2CH_2OH}$, $X_4 = \mathrm{CH_3CH_2CONHCH_2CH_2CH_3}$; уравнения реакций приведены выше.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Записывают пропан-2-ол вместо пропан-1-ола.
Не указывают выделение азота при взаимодействии первичного амина с азотистой кислотой.
При окислении первичного спирта останавливаются на альдегиде, хотя в условии требуется карбоновая кислота.
Записывают соль пропионовой кислоты и пропиламина вместо продукта дегидратации — амида.