Решение: Генетическая связь ароматических соединений
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
толуол $\rightarrow$ бензоат калия $\xrightarrow[\mathrm{t}]{\mathrm{KOH}} X_1 \rightarrow$ изопропилбензол;
$\mathrm{C_6H_5C(CH_3)_2Cl} \xrightarrow{\mathrm{NaOH,\ H_2O}} X_2$.
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
4 шагаОкисляем боковую цепь толуола перманганатом калия в щелочной среде. Образуется бензоат калия.
$$\mathrm{C_6H_5CH_3 + 2KMnO_4 \rightarrow C_6H_5COOK + 2MnO_2\downarrow + KOH + H_2O}$$При нагревании бензоат калия со щёлочью подвергается декарбоксилированию. Поэтому $X_1$ — бензол.
$$\mathrm{C_6H_5COOK + KOH \xrightarrow{t} C_6H_6 + K_2CO_3}$$Бензол алкилируют пропеном в присутствии кислотного катализатора. Получается изопропилбензол.
$$\mathrm{C_6H_6 + CH_2{=}CHCH_3 \xrightarrow{H_3PO_4} C_6H_5CH(CH_3)_2}$$В исходном веществе атом хлора связан с третичным углеродным атомом. Водный раствор гидроксида натрия замещает хлор на гидроксильную группу. Поэтому $X_2$ — 2-фенилпропан-2-ол.
$$\mathrm{C_6H_5C(CH_3)_2Cl + NaOH \rightarrow C_6H_5C(CH_3)_2OH + NaCl}$$$X_1 = \mathrm{C_6H_6}$ — бензол; $X_2 = \mathrm{C_6H_5C(CH_3)_2OH}$ — 2-фенилпропан-2-ол. Уравнения: $\mathrm{C_6H_5CH_3 + 2KMnO_4 \rightarrow C_6H_5COOK + 2MnO_2 + KOH + H_2O}$; $\mathrm{C_6H_5COOK + KOH \xrightarrow{t} C_6H_6 + K_2CO_3}$; $\mathrm{C_6H_6 + CH_2{=}CHCH_3 \xrightarrow{H_3PO_4} C_6H_5CH(CH_3)_2}$; $\mathrm{C_6H_5C(CH_3)_2Cl + NaOH \rightarrow C_6H_5C(CH_3)_2OH + NaCl}$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Указывают декарбоксилирование бензоата калия без нагревания с щёлочью.
Ошибочно записывают $X_1$ как толуол или фенол вместо бензола.
При алкилировании бензола получают н-пропилбензол вместо изопропилбензола.
В продукте гидролиза сохраняют атом хлора или записывают спирт с первичной гидроксильной группой.