Декарбоксилирование солей карбоновых кислот
Декарбоксилирование солей карбоновых кислот — это реакция, при которой при нагревании соли со щёлочью отщепляется карбоксильная группа, а образуется углеводород с на один атом углерода меньше.
Общая формула
В соли \(\mathrm{RCOONa}\) группа \(\mathrm{R}\) превращается в углеводородный остаток продукта. Поэтому число атомов углерода в углеводороде на один меньше, чем в исходной кислоте. Запись уравнения реакции соответствует правилам составления уравнения химической реакции.
Для солей одноосновных кислот это частный случай декарбоксилирования солей одноосновных кислот. Механизм процесса подробно рассматривают в статье о механизме декарбоксилирования солей карбоновых кислот.
При сплавлении 2-метилпропионата натрия с гидроксидом натрия карбоксильная группа удаляется. Остаток \(\mathrm{(CH_3)_2CH-}\) превращается в пропан: реакция даёт углеводород с тремя атомами углерода.
Продуктом является не углекислый газ и не исходная кислота, а углеводород — продукт декарбоксилирования. Углерод карбоксильной группы входит в состав карбоната натрия, поэтому углеродный скелет углеводорода укорачивается на один атом.
Какой углеводород образуется из пропионата натрия \(\mathrm{CH_3CH_2COONa}\) при сплавлении с \(\mathrm{NaOH}\)?
Главное
- При сплавлении соли карбоновой кислоты со щёлочью образуются углеводород и карбонат щелочного металла.
- Углеводород содержит на один атом углерода меньше, чем исходная карбоновая кислота.
- Из 2-метилпропионата натрия получают пропан.