Продукт декарбоксилирования
Продукт декарбоксилирования соли карбоновой кислоты — это углеводород, который образуется при удалении из соли карбоксильной группы \(-\mathrm{COO^-}\) в виде карбоната. Чтобы найти его строение, от углеводородного остатка соли отбрасывают один атом углерода карбоксильной группы и добавляют атом водорода.
В формуле \(\mathrm{R-COONa}\) группа \(\mathrm{R}\) — углеводородный остаток, присоединённый к карбоксильной группе. Именно он сохраняет углеродный скелет будущего углеводорода. Поэтому атом углерода группы \(-\mathrm{COONa}\) в продукт не входит, а на её месте появляется водород.
Соль имеет строение \(\mathrm{(CH_3)_2CH-COONa}\). После удаления карбоксильной группы остаётся остаток \(\mathrm{(CH_3)_2CH-}\); присоединение водорода даёт пропан \(\mathrm{CH_3-CH_2-CH_3}\). Уравнение: \(\mathrm{(CH_3)_2CH-COONa + NaOH \xrightarrow{t} CH_3-CH_2-CH_3 + Na_2CO_3}\).
Декарбоксилирование не означает удаление всей углеводородной части. Удаляется только карбоксильная группа \(-\mathrm{COONa\), а углеводородный остаток сохраняется и получает водород. Например, из соли пропионовой кислоты образуется не этен, а этан.
Какой углеводород образуется при сплавлении натриевой соли 2-метилпропионовой кислоты с \(\mathrm{NaOH}\)?
Подробный общий алгоритм приведён в статье декарбоксилирование солей одноосновных кислот, а сама реакция относится к декарбоксилированию солей карбоновых кислот.
Главное
- Продукт декарбоксилирования соли \(\mathrm{R-COONa}\) имеет формулу \(\mathrm{R-H}\).
- Углерод карбоксильной группы удаляется, поэтому в углеводороде на один атом углерода меньше.
- Натриевая соль 2-метилпропионовой кислоты даёт пропан.