Типы реакций органических веществ
Тип реакции органического вещества определяют по тому, какие атомы или группы исчезают, появляются или заменяются в молекуле. Для углеводородов особенно важны замещение, присоединение, отщепление, окисление и полимеризация; умение различать их помогает решать задания на свойства веществ и цепочки превращений.
Как строение определяет тип реакции
Сначала определите класс исходного углеводорода. В классификации углеводородов алканы относят к насыщенным соединениям, а алкены и алкины — к ненасыщенным. В алканах между атомами углерода только одинарные связи, поэтому для них характерно замещение. В алкенах и алкинах есть кратные связи, которые могут разрываться с образованием новых одинарных связей: это присоединение.
Связь \(\mathrm{C=C}\) состоит из одной \(\sigma\)- и одной \(\pi\)-связи. При присоединении обычно разрывается более слабая \(\pi\)-связь, а атомы или группы присоединяются к двум атомам углерода. Поэтому число атомов в углеродной цепи не увеличивается, но степень ненасыщенности уменьшается. Подробнее этот показатель рассматривается на странице степень ненасыщенности.
Замещение — реакция, в которой атом или группа атомов в молекуле заменяется другим атомом или группой, а углеродный скелет обычно сохраняется. Типичный пример: замещение атома водорода в алкане на галоген.
Присоединение — реакция, при которой частицы присоединяются по кратной связи. Из одной молекулы ненасыщенного вещества и реагента обычно образуется одна молекула продукта.
Замещение и присоединение
Для алканов характерно радикальное замещение. Например, при хлорировании метана атом водорода заменяется атомом хлора, а образуются хлорметан и хлороводород. Реакция относится к замещению, потому что в исходной молекуле и продукте сохраняется один и тот же углеродный скелет.
Алкены вступают в реакции присоединения водорода, галогенов, галогеноводородов и воды. Например, этен присоединяет бром с образованием 1,2-дибромэтана. Бромная вода обесцвечивается, поэтому эта реакция используется как качественная реакция на двойную связь.
При присоединении хлороводорода или воды к несимметричному алкену важно учитывать правило Марковникова: атом водорода присоединяется к тому атому углерода, у которого уже больше атомов водорода, а галоген или гидроксильная группа — к менее гидрогенизированному атому. На практике всегда сопоставляйте строение двойной связи и возможные продукты.
Какой тип реакции происходит при превращении этена в этан?
Отщепление и окисление
Отщепление, или элиминирование, — превращение, при котором от молекулы отнимаются атомы или группы, а между соседними атомами углерода образуется кратная связь. Для алканов типично отщепление водорода при нагревании на катализаторе; для спиртов — отщепление воды. Подробное правило выбора продукта приведено на странице реакция отщепления.
Окисление органических веществ связано с присоединением кислорода, удалением водорода или увеличением числа связей углерода с более электроотрицательными атомами. В школьных задачах различают мягкое окисление и полное окисление — горение. При горении углеводорода образуются углекислый газ и вода, если кислорода достаточно.
Например, для пропана \(x=3\), \(y=8\), поэтому перед кислородом будет коэффициент \(3+\frac{8}{4}=5\).
При полном горении любого углеводорода продуктами являются только \(\mathrm{CO_2}\) и \(\mathrm{H_2O}\). Коэффициенты находят последовательно: сначала уравнивают углерод, затем водород, затем кислород.
Полимеризация алкенов
Полимеризация — соединение множества одинаковых молекул-мономеров в длинную молекулу полимера. Для алкенов она идет за счет разрыва двойных связей: одна часть связи превращается в связи с соседними звеньями, а углеродная цепь резко увеличивается.
В записи полимера квадратные скобки показывают повторяющееся звено, а индекс \(n\) — большое число таких звеньев. Не следует путать полимеризацию с присоединением небольшой молекулы: при присоединении реагирует одна молекула алкена, а при полимеризации реагируют многие молекулы одного мономера.
Мономер — исходная небольшая молекула, способная соединяться с другими такими же молекулами. Полимер — высокомолекулярное вещество, состоящее из повторяющихся звеньев мономеров.
Алгоритм решения и типичные ловушки
Для определения типа реакции используйте последовательный алгоритм: найдите кратные связи в исходном веществе и продукте; сравните углеродные скелеты; проверьте, появились ли вода, водород или кислород; затем назовите процесс по главному изменению.
Не называйте всякое превращение с кислородом горением: горение дает именно \(\mathrm{CO_2}\) и \(\mathrm{H_2O}\). Не путайте присоединение с полимеризацией: в первом случае участвует одна молекула алкена, во втором — много мономеров. При замещении проверяйте, что один фрагмент действительно заменил другой, а не просто присоединился.
Сначала поставьте коэффициент перед \(\mathrm{CO_2}\) по числу атомов углерода, затем перед \(\mathrm{H_2O}\) по числу атомов водорода. Кислород уравнивайте последним; если получилась дробь, умножьте все коэффициенты на 2.
Проверь себя
Главное
- Алканы чаще вступают в замещение, а алкены и алкины — в присоединение.
- Отщепление уменьшает насыщенность молекулы и часто образует двойную связь.
- Полное окисление углеводородов — горение с образованием \(\mathrm{CO_2}\) и \(\mathrm{H_2O}\).
- Полимеризация соединяет множество мономеров в полимер; для алкенов она идет по двойной связи.
- При разборе реакции сравнивайте кратные связи, состав молекул и углеродный скелет.