Уравнения реакций углеводородов
Чтобы составить уравнение реакции углеводорода, сначала определите его класс и тип превращения, затем выберите продукты, расставьте коэффициенты и проверьте число атомов каждого элемента. Основой служат классификация углеводородов и типы реакций органических веществ.
Алгоритм составления уравнения
Работайте по одной схеме. Она особенно полезна в заданиях, где дана формула вещества, реагент или цепочка превращений.
- Определите класс вещества по строению и общей формуле: алкан, алкен, алкин или арен.
- Определите тип реакции по реагенту и условиям: замещение, присоединение, горение, разложение или окисление.
- Запишите формулы исходных веществ и продуктов. Для органических веществ важно сохранить углеродный скелет, если реакция не связана с разрывом цепи.
- Уравняйте реакцию по атомам. Сначала обычно уравнивают углерод, затем водород, а кислород — последним.
- Проверьте коэффициенты, условия реакции и соответствие продукта классу вещества.
Углеводороды — органические вещества, состоящие только из атомов углерода и водорода. Поэтому в любой правильно уравненной реакции с их участием число атомов C и H должно сохраняться.
Для предельных ациклических углеводородов, или алканов, \(\mathrm{C_nH_{2n+2}}\); для алкенов с одной двойной связью — \(\mathrm{C_nH_{2n}}\); для алкинов с одной тройной связью — \(\mathrm{C_nH_{2n-2}}\). Арены с одним бензольным кольцом имеют общую формулу \(\mathrm{C_nH_{2n-6}}\).
Реакции алканов
Алканы содержат только одинарные связи, поэтому для них характерны реакции замещения и горения. В реакции замещения атом водорода в молекуле алкана заменяется атомом или группой атомов другого вещества.
Для высших алканов возможны последовательные замещения. Например, при избытке хлора в метане могут образоваться \(\mathrm{CH_2Cl_2}\), \(\mathrm{CHCl_3}\) и \(\mathrm{CCl_4}\). В школьных заданиях следует учитывать указанный реагент и его количество.
При нагревании алканы могут подвергаться крекингу — разложению крупных молекул на более мелкие углеводороды. Обычно образуются алкан и алкен. Например, из пропана можно получить этан и этен.
Для алканов важна также реакция дегидрирования: от молекулы отщепляется водород и образуется алкен. Это превращение часто встречается в цепочках.
Реакции алкенов и алкинов
Ненасыщенные углеводороды содержат кратные связи. Для них характерны реакции присоединения: по двойной или тройной связи присоединяются водород, галогеноводород, галоген или вода. Кратная связь превращается в одинарную, а атомы реагента входят в состав одной молекулы продукта.
Алкины присоединяют реагенты по тройной связи обычно в две стадии. При полном гидрировании образуется алкан, а при присоединении одной молекулы водорода — алкен.
Какой продукт образуется при присоединении брома к пропену \(\mathrm{CH_3CH=CH_2}\)?
Нужно составить уравнение реакции \(\mathrm{CH_3CH=CH_2}\) с хлороводородом.
В школьном курсе для несимметричных алкенов учитывают правило Марковникова: водород присоединяется к тому атому углерода двойной связи, у которого уже больше атомов водорода, а галогеноводородный остаток — к другому. Если в условии даны особые условия, обязательно сверяйтесь со страницей условия реакций углеводородов.
Горение и реакции аренов
При полном горении любого углеводорода образуются углекислый газ и вода. Сначала уравнивают углерод, затем водород, после этого кислород. Для углеводорода \(\mathrm{C_xH_y}\) общий вид уравнения таков:
Если появились дробные коэффициенты, умножьте все коэффициенты на общий знаменатель. Подробные задачи на объёмные отношения газов разобраны на странице объёмные отношения газов при горении.
Для аренов характерны реакции замещения в бензольном кольце. Например, бензол реагирует с хлором в присутствии катализатора, образуя хлорбензол и хлороводород.
Не путайте формулу алкена с алканом: у алкена на два атома водорода меньше. Не записывайте присоединение как замещение: при присоединении продукт содержит все атомы реагента, а двойная или тройная связь уменьшается. Не меняйте индексы внутри формулы ради уравнивания — изменять можно только коэффициенты. При горении не забывайте молекулярный кислород \(\mathrm{O_2}\) и проверяйте число атомов O.
Если исходное вещество — алкен или алкин и реагент присоединяется, число атомов углерода сохраняется, а молекулярная масса продукта увеличивается на массу присоединившегося реагента. Если идёт замещение, число атомов углерода также обычно сохраняется, но один атом водорода исходного углеводорода уходит в состав побочного продукта.
Как проверять уравнение и решать задания
После расстановки коэффициентов проверьте три пункта: сохранение атомов, соответствие типа реакции и наличие необходимых условий. В заданиях на цепочки сначала определите класс каждого вещества, а затем подберите реакцию перехода. Пошаговый метод таких задач дан в алгоритме решения цепочек превращений. Для расчётов могут понадобиться относительная молекулярная масса углеводорода и простейшая формула углеводорода.
| Признак в условии | Ожидаемый тип реакции | Пример продукта |
|---|---|---|
| Алкан + галоген, свет | Замещение | Хлорпроизводное и HCl |
| Алкен или алкин + H_2, Br_2, HCl, H_2O | Присоединение | Алкан, дигалогенпроизводное или спирт |
| Любой углеводород + O_2 | Горение | CO_2 и H_2O |
| Алкан, нагревание | Крекинг или дегидрирование | Алкен и более мелкий углеводород |
| Бензол + Cl_2, катализатор | Замещение в кольце | Хлорбензол и HCl |
Итоговая проверка
Главное
- Сначала определяйте класс углеводорода и тип реакции, затем записывайте продукты.
- Алканы вступают в замещение, горение, крекинг и дегидрирование; алкены и алкины — преимущественно в присоединение.
- При полном горении образуются CO_2 и H_2O; кислород уравнивают последним.
- Индексы формул не изменяют: для уравнивания используют только коэффициенты.
- После решения проверяйте атомы, тип превращения и условия реакции.