Классификация углеводородов
Углеводороды — органические вещества, состоящие только из атомов углерода и водорода. Их классифицируют по строению углеродной цепи и по наличию кратных связей: выделяют алканы, алкены, алкины, диены и арены.
Перед изучением темы полезно повторить классификацию органических веществ. В молекулах углеводородов атомы углерода соединяются одинарными, двойными или тройными связями. Углерод четырёхвалентен, поэтому число атомов водорода определяется тем, сколько связей углерода уже занято.
Как устроена классификация
Углеводороды — вещества, молекулы которых содержат только атомы углерода и водорода. Цепь атомов углерода может быть открытой или замкнутой, а связи между атомами — одинарными или кратными.
- Предельные углеводороды содержат только одинарные связи C–C. К ним относятся алканы; в школьной классификации отдельно рассматривают также циклоалканы.
- Непредельные углеводороды имеют одну или несколько двойных либо тройных связей. Это алкены, алкины и диены.
- Ароматические углеводороды, или арены, содержат бензольное кольцо с особой системой сопряжённых связей.
Каждая дополнительная связь между атомами углерода уменьшает число атомов водорода в сравнении с алканом: двойная связь уменьшает его на 2, тройная — на 4. Поэтому по формуле можно предположить наличие кратных связей или цикла.
Открытоцепные углеводороды
| Класс | Особенность строения | Общая формула | Типичные реакции |
|---|---|---|---|
| Алканы | Только одинарные связи C–C | \(\mathrm{C_nH_{2n+2}}\) | Замещение, горение |
| Алкены | Одна двойная связь C=C | \(\mathrm{C_nH_{2n}}\) | Присоединение, полимеризация |
| Алкины | Одна тройная связь C≡C | \(\mathrm{C_nH_{2n-2}}\) | Присоединение, горение |
| Диены | Две двойные связи | \(\mathrm{C_nH_{2n-2}}\) | Присоединение, полимеризация |
Алканы — насыщенные ациклические углеводороды. Их углеродная цепь может быть нормальной или разветвлённой. В обычных условиях низшие алканы — газы, средние — жидкости, высшие — твёрдые вещества. Для алканов характерны реакции замещения, например взаимодействие с хлором на свету.
Алкены содержат одну двойную связь. У атомов углерода при этой связи меняется пространственное расположение, поэтому вращение вокруг связи C=C невозможно. Для алкенов особенно характерны реакции присоединения: атомы или группы атомов присоединяются по месту разрыва π-связи. Этен обесцвечивает бромную воду — это качественная реакция на двойную связь.
Алкины имеют одну тройную связь C≡C. Наиболее простой представитель — этин, \(\mathrm{C_2H_2}\). Тройная связь содержит одну σ-связь и две π-связи, поэтому алкины способны присоединять реагенты поэтапно. Для них также характерны горение и реакции присоединения водорода, галогенов и галогеноводородов.
Алкадиены содержат две двойные связи. Если они разделены одной одинарной связью, их называют сопряжёнными: фрагмент имеет вид C=C–C=C. Сопряжение влияет на устойчивость и реакционную способность. Важная реакция диенов — присоединение по системе двойных связей и полимеризация; общую формулу удобно вывести отдельно на странице общая формула диенов.
Какой класс соответствует формуле \(\mathrm{C_5H_{10}}\) для открытой углеродной цепи?
Арены и бензольное кольцо
Арены — ароматические углеводороды, содержащие одно или несколько бензольных колец. Простейший представитель — бензол \(\mathrm{C_6H_6}\). В школьной модели шесть атомов углерода образуют плоское кольцо, а π-электроны распределены по всей системе; поэтому связи в кольце нельзя полностью считать чередующимися одинарными и двойными.
Бензольное кольцо — замкнутая система из шести атомов углерода с общей делокализованной π-электронной системой. Для бензола характерны устойчивость кольца и реакции замещения, а не обычного присоединения.
Для моноядерных аренов с одним бензольным кольцом и насыщенными боковыми цепями часто используют общую формулу \(\mathrm{C_nH_{2n-6}}\). Она применима к гомологам бензола, например толуолу \(\mathrm{C_7H_8}\). Формула не заменяет анализ строения: одно и то же соотношение углерода и водорода может встречаться у разных изомеров.
Как определить класс по формуле
Сначала найдите число атомов углерода \(n\), затем сравните число атомов водорода с формулами классов. Для открытой цепи без циклов формула \(\mathrm{C_nH_{2n+2}}\) указывает на алкан, \(\mathrm{C_nH_{2n}}\) — обычно на алкен с одной двойной связью, а \(\mathrm{C_nH_{2n-2}}\) — на алкин с одной тройной связью или диен с двумя двойными связями. Окончательный вывод делают по структурной формуле.
Определим класс вещества с формулой \(\mathrm{C_6H_{10}}\), если известно, что цепь открытая и в молекуле одна тройная связь.
Если структурная формула неизвестна, одной молекулярной формулы иногда недостаточно: \(\mathrm{C_6H_{10}}\) может соответствовать не только алкину, но и диену или циклическому соединению. Поэтому учитывайте слова «открытая цепь», число кратных связей и наличие цикла.
Сравнение свойств и частые ошибки
| Признак | Алканы | Алкены, алкины, диены | Арены |
|---|---|---|---|
| Насыщенность | Насыщенные | Непредельные | Ароматическая система |
| Основной тип реакции | Замещение | Присоединение | Замещение в кольце |
| Бромная вода | Не обесцвечивают без специальных условий | Обычно обесцвечивают | Не рассматривают как обычную реакцию присоединения |
| Связи | Только σ-связи | Есть π-связи | Делокализованная π-система |
1. Не путайте формулу алкенов \(\mathrm{C_nH_{2n}}\) с формулой аренов: такая же формула может быть у циклоалканов. 2. Не считайте бензол обычным алкеном: его кольцо вступает преимущественно в замещение. 3. Не делайте вывод о диене только по формуле \(\mathrm{C_nH_{2n-2}}\): такую же формулу имеют алкины. 4. В уравнении присоединения сохраняйте число атомов каждого элемента. 5. При сравнении свойств учитывайте не только состав, но и строение.
Составьте короткую цепочку рассуждения: открытая или замкнутая цепь → есть ли кратные связи → сколько их → какая общая формула подходит → какая реакция ожидаема.
Проверка усвоения
Quick-test
Главное
- Алканы содержат только одинарные связи и имеют формулу \(\mathrm{C_nH_{2n+2}}\).
- Алкены, алкины и диены — непредельные углеводороды; их свойства связаны с π-связями.
- Формула \(\mathrm{C_nH_{2n-2}}\) может соответствовать алкину или диену, поэтому важно знать строение.
- Арены содержат бензольное кольцо и обычно вступают в реакции замещения.
- При определении класса учитывайте состав, открытость цепи, число кратных связей и типичные реакции.