Реакция присоединения
Реакция присоединения — это превращение органического вещества, при котором атомы или группы атомов присоединяются по кратной связи, а число заместителей в молекуле увеличивается. При этом кратная связь становится менее кратной: двойная превращается в одинарную, а тройная — в двойную или одинарную.
Такие реакции характерны прежде всего для непредельных углеводородов: алкенов, алкинов и диенов. В отличие от типов реакций органических веществ, здесь важно изменение кратной связи. Состав присоединившихся частиц зависит от реагента: могут присоединяться водород, галоген, вода или галогеноводород.
В общей схеме \(\mathrm{A-B}\) — присоединяемая частица, а атомы углерода бывшей двойной связи получают новые связи. Поэтому в продукте между ними остаётся одинарная связь. Условия реакции и направление присоединения зависят от реагентов и строения вещества.
При взаимодействии этена с водородом двойная связь разрывается, а по одному атому водорода присоединяется к каждому атому углерода. Образуется этан: \(\mathrm{CH_2=CH_2 + H_2 \rightarrow CH_3-CH_3}\). Это реакция присоединения и одновременно гидрирование.
В реакции отщепления от молекулы удаляются атомы или группы, и обычно образуется кратная связь. В реакции присоединения, наоборот, кратная связь расходуется, а состав молекулы увеличивается.
Какая связь обычно расходуется в реакции присоединения?
Расходование двойной или тройной связи уменьшает степень ненасыщенности. При присоединении к диенам реакция может идти по одной или двум двойным связям; такие превращения рассмотрены в статье «Реакции присоединения диенов».
Главное
- Реакция присоединения идёт по кратной связи и увеличивает число атомов или групп в молекуле.
- Кратность связи уменьшается: C=C превращается в C–C, а C≡C — в C=C или C–C.
- Примеры — гидрирование, галогенирование, гидратация и присоединение галогеноводородов.