Глюкоза
Глюкоза — важнейший моносахарид, источник энергии для клеток и мономер многих углеводов. В теме нужно уметь определять её строение, объяснять химические свойства по функциональным группам, записывать реакции окисления и брожения.
Состав и строение глюкозы
Глюкоза относится к моносахаридам и является альдогексозой: её молекула содержит шесть атомов углерода и альдегидную группу. Молекулярная формула глюкозы — \(\mathrm{C_6H_{12}O_6}\). Эту формулу нельзя считать структурной: ей соответствует несколько веществ, например глюкоза и фруктоза.
Глюкоза — органическое вещество состава \(\mathrm{C_6H_{12}O_6}\), многоатомный альдегидоспирт и моносахарид.
В открытой цепной форме у глюкозы есть одна альдегидная группа \(-\mathrm{CHO}\) и пять гидроксильных групп \(-\mathrm{OH}\). Поэтому она проявляет свойства и альдегидов, и многоатомных спиртов. В растворе цепная форма устанавливает равновесие с циклическими формами; именно циклическая форма преобладает, но наличие альдегидной формы объясняет реакции окисления.
| Фрагмент молекулы | Какое свойство объясняет |
|---|---|
| \(-\mathrm{OH}\), несколько групп | Растворимость в воде, реакция с \(\mathrm{Cu(OH)_2}\) |
| \(-\mathrm{CHO}\) | Окисление до глюконовой кислоты, реакция «серебряного зеркала» |
| Цепь из шести атомов углерода | Принадлежность к гексозам, молярная масса 180 г/моль |
Глюкоза — альдегидоспирт: в школьных задачах это означает сочетание свойств многоатомного спирта и альдегида.
Физические и химические свойства
Глюкоза — бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, со сладким вкусом. Она имеет несколько гидроксильных групп, поэтому взаимодействует со свежеполученным гидроксидом меди(II). При комнатной температуре образуется ярко-синий раствор комплексного соединения.
При нагревании глюкоза проявляет свойства альдегида: восстанавливает медь(II) до оксида меди(I), а сама окисляется до глюконовой кислоты. Наблюдается кирпично-красный осадок \(\mathrm{Cu_2O}\).
Глюкоза также даёт реакцию «серебряного зеркала». Ионы серебра восстанавливаются до металлического серебра, а глюкоза окисляется до глюконовой кислоты.
Положительная реакция «серебряного зеркала» показывает наличие альдегидной группы или вещества, способного переходить в альдегидную форму. Для глюкозы реакция возможна благодаря равновесию между циклической и открытой формами.
Какая функциональная группа определяет восстановительные свойства глюкозы?
Получение и брожение
В промышленности глюкозу получают гидролизом крахмала. При гидролизе длинные цепи крахмала распадаются до молекул глюкозы. Подробная схема приведена на странице гидролиза крахмала.
Глюкоза может образовываться и при гидролизе дисахаридов. Например, при гидролизе сахарозы образуются глюкоза и фруктоза; эта реакция разобрана на странице гидролиза сахарозы.
При недостатке кислорода глюкоза подвергается брожению под действием ферментов микроорганизмов. В спиртовом брожении образуются этанол и углекислый газ. Это превращение важно в хлебопечении и производстве этанола; продолжение темы — спиртовое брожение.
При молочнокислом брожении продуктом является молочная кислота.
Не смешивайте гидролиз и брожение. При гидролизе сложный углевод распадается с участием воды, а при брожении глюкоза превращается в более простые органические вещества без присоединения воды в суммарном уравнении.
Разобранный пример: расчёт по уравнению брожения
Какую массу этанола можно получить при спиртовом брожении 180 г глюкозы, если выход реакции равен 80%?
При выходе 80% из 180 г глюкозы можно получить 73,6 г этанола.
Биологическая роль
Глюкоза — главный источник энергии для большинства клеток. При клеточном дыхании она окисляется кислородом до углекислого газа и воды, а высвобождаемая энергия запасается в молекулах АТФ.
У растений глюкоза образуется при фотосинтезе из углекислого газа и воды. Из остатков глюкозы образуются крахмал и целлюлоза. Связь с общей классификацией приведена на странице классификации углеводов.
В 1 г углеводов при окислении выделяется примерно 17 кДж энергии. Глюкоза быстро поступает в кровь и используется клетками, особенно клетками мозга и мышц.
Типичные ошибки и алгоритм решения
- Определите функциональные группы: у глюкозы есть \(-\mathrm{OH}\) и альдегидная группа.
- Для качественной реакции с \(\mathrm{Cu(OH)_2}\) укажите ярко-синее окрашивание при комнатной температуре.
- Для нагревания с \(\mathrm{Cu(OH)_2}\) укажите образование \(\mathrm{Cu_2O}\) и глюконовой кислоты.
- В расчётах сначала используйте коэффициенты уравнения, затем молярные массы и выход продукта.
- Проверяйте сохранение числа атомов каждого элемента в уравнении.
1) Глюкоза — многоатомный альдегидоспирт. 2) В реакции с медью образуется \(\mathrm{Cu_2O}\), а не \(\mathrm{CuO}\). 3) Не путайте глюкозу с сахарозой: глюкоза — моносахарид, сахароза — дисахарид. 4) Формулы фотосинтеза и дыхания имеют противоположные направления, но условия процессов различны.
Быстрая проверка
Главное
- Глюкоза — моносахарид, альдегидоспирт состава \(\mathrm{C_6H_{12}O_6}\); её открытая форма имеет одну группу \(-\mathrm{CHO}\) и пять групп \(-\mathrm{OH}\).
- Глюкоза реагирует с \(\mathrm{Cu(OH)_2}\) как многоатомный спирт, а при нагревании и в реакции «серебряного зеркала» — как альдегид.
- Её получают гидролизом крахмала и сахарозы; при брожении образуются этанол и углекислый газ либо молочная кислота.
- В организме глюкоза окисляется с выделением энергии, а в растениях образуется при фотосинтезе.
- Для расчётов используйте коэффициенты уравнения, молярные массы и процент выхода продукта.