Углеводы
Углеводы — природные органические вещества, состоящие главным образом из углерода, водорода и кислорода. Они служат важнейшим источником энергии, входят в состав клеток и образуют структурные материалы растений.
Углеводы — органические вещества, состав которых часто выражают общей формулой \(\mathrm{C_n(H_2O)_m}\), хотя это соотношение справедливо не для всех представителей класса. По способности к гидролизу углеводы делят на моносахариды, дисахариды и полисахариды.
Классификация и состав
Классификация углеводов основана прежде всего на числе структурных звеньев и способности к гидролизу. Моносахариды не расщепляются водой на более простые углеводы. Дисахариды при гидролизе образуют две молекулы моносахаридов, а полисахариды — множество таких молекул.
| Класс | Особенности | Примеры |
|---|---|---|
| Моносахариды | Не гидролизуются; обычно хорошо растворимы в воде | Глюкоза, фруктоза, рибоза |
| Дисахариды | Гидролизуются с образованием двух моносахаридов | Сахароза, мальтоза, лактоза |
| Полисахариды | Высокомолекулярные вещества; гидролизуются ступенчато | Крахмал, целлюлоза, гликоген |
По химической природе моносахариды являются многоатомными альдегидо- или кетоспиртами. Например, глюкоза содержит альдегидную группу и несколько гидроксильных групп, а фруктоза — кетонную группу и гидроксильные группы. Поэтому для углеводов характерны реакции, связанные и с группой \(-\mathrm{OH}\), и с карбонильной группой.
Формула \(\mathrm{C_6H_{12}O_6}\) относится, например, к глюкозе и фруктозе. Одинаковая молекулярная формула не означает одинаковое строение: эти вещества являются изомерами.
Глюкоза и фруктоза имеют формулу \(\mathrm{C_6H_{12}O_6}\), сахароза — \(\mathrm{C_{12}H_{22}O_{11}}\), а крахмал и целлюлоза описываются формулой полимерного звена \(\mathrm{(C_6H_{10}O_5)_n}\).
Строение и основные представители
В растворах моносахариды могут существовать в открытой и циклической формах. Для глюкозы в открытой форме характерна альдегидная группа \(-\mathrm{CHO}\), поэтому она проявляет свойства альдегида. В циклической форме образуется замкнутый цикл, а свойства вещества зависят от положения заместителей.
- Глюкоза — альдегидоспирт, важнейший источник энергии для клеток; содержится в винограде, мёде и крови.
- Фруктоза — изомер глюкозы, кетоспирт; содержится в мёде и плодах.
- Сахароза — дисахарид из остатков глюкозы и фруктозы; обычный пищевой сахар.
- Мальтоза — дисахарид из двух остатков глюкозы; образуется при неполном гидролизе крахмала.
- Крахмал — запасной полисахарид растений, построенный из остатков глюкозы.
- Гликоген — запасной полисахарид животных и грибов; его цепи разветвлены сильнее, чем цепи крахмала.
- Целлюлоза — структурный полисахарид клеточных стенок растений; человек не переваривает её из-за отсутствия нужных ферментов.
Дисахариды образуются реакцией конденсации: между моносахаридами возникает гликозидная связь, а отщепляется молекула воды. Обратный процесс — гидролиз. При гидролизе сахарозы образуются глюкоза и фруктоза.
Крахмал и гликоген состоят из остатков \(α\)-глюкозы, а целлюлоза — из остатков \(β\)-глюкозы. Различие в пространственном строении связей определяет свойства полимеров: крахмал может перевариваться человеком, целлюлоза выполняет роль клетчатки.
Какой углевод не гидролизуется на более простые углеводы?
Биологическое значение и превращения
Главная функция углеводов — энергетическая. При клеточном дыхании глюкоза окисляется, и энергия запасается в молекулах АТФ. Полное окисление происходит с участием кислорода.
Углеводы выполняют также запасную и структурную функции. Крахмал накапливается в семенах, клубнях и плодах растений, гликоген — в печени и мышцах животных. Целлюлоза образует клеточные стенки растений. Рибоза и дезоксирибоза входят в состав нуклеиновых кислот; подробнее роль углеводов среди других классов можно повторить на странице биологически важных органических соединений.
В организме глюкоза поддерживает постоянный уровень энергии. Избыток глюкозы превращается в гликоген, а при недостатке пищи гликоген расщепляется. В промышленности и быту углеводы используют в производстве продуктов питания, бумаги, тканей, спирта и лекарственных веществ.
Чем сложнее и разветвлённее полисахаридная цепь, тем больше возможностей для запасания и быстрого отщепления отдельных остатков глюкозы. Линейные прочные цепи целлюлозы лучше подходят для построения волокон и клеточных стенок.
Экзаменационный пример: расчёт по реакции брожения
При спиртовом брожении глюкозы образуются этанол и углекислый газ. Определим массу этанола, полученного из 180 г глюкозы, если выход реакции равен 80%.
Из 180 г глюкозы при выходе 80% можно получить 73,6 г этанола.
Не путайте молекулярную формулу глюкозы \(\mathrm{C_6H_{12}O_6}\) с формулой полимерного звена крахмала \(\mathrm{(C_6H_{10}O_5)_n}\). При расчётах по уравнению обязательно учитывайте коэффициент 2 перед этанолом. Также не следует считать сахарозу моносахаридом: она является дисахаридом.
Качественные реакции и распознавание
Для распознавания углеводов используют реакции, связанные с их строением. Глюкоза даёт реакцию «серебряного зеркала» и при нагревании восстанавливает гидроксид меди(II) до оксида меди(I), потому что в открытой форме содержит альдегидную группу. Крахмал обнаруживают раствором йода: появляется синее окрашивание.
Качественные реакции углеводов важно различать по веществам и наблюдаемым признакам: йод выявляет крахмал, а реакция с аммиачным раствором оксида серебра — глюкозу и другие альдегиды. Сахароза не даёт реакцию «серебряного зеркала» до гидролиза, так как её гликозидная связь блокирует восстанавливающие группы.
Если в условии упоминается синее окрашивание с йодом, ищите крахмал. Если образуется «серебряное зеркало» или кирпично-красный осадок оксида меди(I), среди веществ есть глюкоза либо другой восстанавливающий сахар.
Быстрая проверка
Главное
- Углеводы делятся на моносахариды, дисахариды и полисахариды.
- Глюкоза и фруктоза — изомеры с формулой \(\mathrm{C_6H_{12}O_6}\); сахароза гидролизуется до глюкозы и фруктозы.
- Крахмал и гликоген запасают углеводы, целлюлоза выполняет структурную функцию.
- Глюкоза окисляется с выделением энергии; при брожении образуются этанол и углекислый газ.
- Йод обнаруживает крахмал, а реакции «серебряного зеркала» и с гидроксидом меди(II) характерны для глюкозы.