Жиры
Жиры — природные сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот. В теме важно уметь распознавать строение жиров, составлять уравнения их получения и гидролиза, различать твёрдые и жидкие жиры и объяснять их биологическую роль.
Состав и строение жиров
Жиры относятся к сложным эфирам. Их молекулы образованы остатком трёхатомного спирта глицерина и остатками трёх высших карбоновых кислот. Глицерин содержит три гидроксильные группы, поэтому в реакции могут участвовать три молекулы кислоты.
Жиры — это сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот. Общая схема образования жира: глицерин + 3 высшие карбоновые кислоты → жир + 3 воды.
Общая формула молекулы жира имеет вид \(\mathrm{C_3H_5(OOC-R)_3}\), где \(R\) — углеводородный радикал высшей карбоновой кислоты. Если все три радикала одинаковы, жир называют простым, а если различны — смешанным. В природных жирах чаще встречаются смешанные жиры.
Наиболее распространённые остатки кислот: пальмитиновой \(\mathrm{C_{15}H_{31}COOH}\), стеариновой \(\mathrm{C_{17}H_{35}COOH}\), олеиновой \(\mathrm{C_{17}H_{33}COOH}\) и линолевой \(\mathrm{C_{17}H_{31}COOH}\). В остатках ненасыщенных кислот есть двойные связи \(\mathrm{C=C}\).
Чем больше в жире остатков насыщенных кислот, тем обычно выше его температура плавления. Ненасыщенные остатки содержат двойные связи, из-за которых цепи хуже укладываются; поэтому такие жиры чаще бывают жидкими.
Физические свойства
Жиры практически не растворяются в воде, но растворяются в неполярных органических растворителях, например в бензине и эфире. Они легче воды, поэтому образуют на её поверхности плёнку. Жиры не имеют постоянной температуры кипения: при сильном нагревании они разлагаются.
| Признак | Твёрдые жиры | Жидкие жиры |
|---|---|---|
| Преобладающие остатки кислот | Насыщенные | Ненасыщенные |
| Температура плавления | Обычно выше | Обычно ниже |
| Агрегатное состояние при комнатной температуре | Твёрдое | Жидкое |
| Типичные источники | Животные жиры | Растительные масла |
Это правило не абсолютно: агрегатное состояние зависит от состава всей смеси и длины углеводородных цепей. Например, некоторые животные жиры могут быть мягкими, а отдельные растительные масла — частично твёрдыми.
Какой признак указывает на наличие в составе жира остатков ненасыщенных кислот?
Химические свойства
Основные химические свойства жиров связаны со сложноэфирными группами и, если они есть, с двойными связями. К важнейшим реакциям относятся гидролиз, омыление и гидрирование.
Гидролиз
Гидролиз жиров — взаимодействие жира с водой. В присутствии кислоты образуются глицерин и высшие карбоновые кислоты. Реакция является обратимой и представляет собой обратное превращение по сравнению с этерификацией.
Щелочной гидролиз, или омыление
При нагревании жира со щёлочью протекает необратимый щелочной гидролиз. Образуются глицерин и соли высших карбоновых кислот — мыла. Для натриевых солей обычно получают твёрдое мыло, для калиевых — мягкое или жидкое.
Гидрирование
Ненасыщенные жиры присоединяют водород по двойным связям. При этом образуются более насыщенные соединения с большей температурой плавления. Промышленное гидрирование растительных масел позволяет получать твёрдые жиры, однако при неполном гидрировании могут образовываться вредные транс-изомеры.
Составьте уравнение щелочного гидролиза тристеарина \(\mathrm{(C_{17}H_{35}COO)_3C_3H_5}\) раствором \(\mathrm{KOH}\). Назовите продукты.
Следовательно, при омылении тристеарина образуются глицерин и стеарат калия. Коэффициент 3 перед \(\mathrm{KOH}\) определяется числом сложноэфирных групп, а не длиной углеводородного радикала.
Биологическая роль жиров
Жиры — важный источник энергии. При окислении 1 г жира выделяется примерно 39 кДж энергии, что значительно больше, чем при окислении такой же массы белков или углеводов. Поэтому жиры особенно важны как запас энергетического материала.
- Энергетическая: обеспечивают организм большим количеством энергии при окислении.
- Запасающая: откладываются в жировой ткани и используются при недостатке пищи.
- Строительная: кіреді в состав клеточных мембран и нервной ткани вместе с другими липидами.
- Защитная: подкожный жир уменьшает потерю тепла и смягчает механические воздействия.
- Регуляторная: из липидов образуются некоторые биологически активные вещества.
- Транспортная: жиры помогают усваивать жирорастворимые витамины A, D, E и K.
При полном окислении жиров образуются углекислый газ и вода. Вода, полученная в организме при таком окислении, особенно важна для животных, накапливающих большие жировые запасы.
1. Не путайте жирные кислоты с жирами: кислота содержит группу \(\mathrm{-COOH}\), а жир — три сложноэфирные группы. 2. В уравнении омыления не записывайте воду среди продуктов: щёлочной гидролиз даёт соль кислоты и глицерин. 3. Не утверждайте, что все животные жиры твёрдые, а все растительные жидкие: это только типичная закономерность. 4. Не называйте мыло кислотой: мыло — соль высшей карбоновой кислоты.
Алгоритм шешімдер тапсырмалардың
- Определите, сколько сложноэфирных групп содержит молекула: у обычного жира их три.
- Для гидролиза запишите глицерин и три остатка исходной кислоты.
- Для омыления замените кислотные продукты на их соли: \(\mathrm{RCOONa}\) немесе \(\mathrm{RCOOK}\).
- Проверьте коэффициенты: на одну молекулу жира нужны три молекулы воды или щёлочи.
- Если в радикале есть \(\mathrm{C=C}\), учитывайте возможность реакции присоединения водорода.
Проверь себя
Главное
- Жиры — сложные эфиры глицерина и трёх высших карбоновых кислот.
- Жиры практически не растворяются в воде; насыщенные жиры обычно твёрдые, ненасыщенные — жидкие.
- Кислотный гидролиз даёт глицерин и карбоновые кислоты, а омыление — глицерин и соли этих кислот.
- Ненасыщенные жиры присоединяют водород по двойным связям.
- Жиры служат источником и запасом энергии, участвуют в построении клеток, теплоизоляции и усвоении витаминов.