Окисление этиленгликоля
Окисление этиленгликоля — это превращение двухатомного спирта в продукты, содержащие карбонильные или карбоксильные группы. При последовательном окислении этиленгликоль превращается сначала в глиоксаль, а затем в щавелевую кислоту.
Формула и последовательность превращений
Этиленгликоль содержит две первичные спиртовые группы, поэтому его окисление рассматривают по правилам окисления бастапқы спиртов. При мягком окислении обе группы могут превратиться в альдегидные: образуется глиоксаль, или этандиаль. При дальнейшем окислении альдегидные группы превращаются в карбоксильные, и получается щавелевая кислота.
Если в схеме указано: этиленгликоль \(\rightarrow X \rightarrow Y\), то обычно \(X\) — глиоксаль \(\mathrm{OHC{-}CHO}\), а \(Y\) — щавелевая кислота \(\mathrm{HOOC{-}COOH}\). Важно сопоставить продукт с числом окисляемых групп: две первичные группы дают две альдегидные, а затем две карбоксильные группы.
Этиленгликоль не является алкеном: в его молекуле нет двойной связи \(\mathrm{C=C}\). Поэтому здесь применяют правила окисления спиртов, а не окисления алкенов. Также глиоксаль нельзя сразу называть кислотой: это диальдегид, промежуточный продукт.
Какое вещество обычно обозначают X в цепочке «этиленгликоль → X → щавелевая кислота»?
Главное
- Этиленгликоль \(\mathrm{HOCH_2CH_2OH}\) — двухатомный спирт с двумя первичными гидроксильными группами.
- Последовательность окисления: этиленгликоль → глиоксаль → щавелевая кислота.
- В задачах цепочки превращений чаще всего \(X=\mathrm{OHC{-}CHO}\), а \(Y=\mathrm{HOOC{-}COOH}\)