Задания № 8, 29 · ЕГЭ

Окисление вторичных спиртов

Превращение вторичных спиртов в кетоны при окислении

2 мин чтенияСложность: Обновлено 29 сентября 2026

Окисление вторичных спиртов — это реакция, в которой вторичный спирт превращается в кетон с отщеплением двух атомов водорода. Например, пропан-2-ол окисляется до пропанона.

Окисление вторичных спиртовНазвание связано с положением гидроксильной группы: она присоединена к вторичному атому углерода.

Окисление вторичного спирта — превращение соединения общей формулы \(\mathrm{R^1{-}CH(OH){-}R^2}\) в кетон \(\mathrm{R^1{-}CO{-}R^2}\) под действием окислителя. При этом атом углерода, связанный с гидроксильной группой, не изменяет число углеродных соседей, но теряет атом водорода, а кислород образует двойную связь с углеродом.

Общая формула реакции

\[\mathrm{R^1{-}CH(OH){-}R^2 + [O] \rightarrow R^1{-}CO{-}R^2 + H_2O}\]1

В школьных уравнениях окислитель часто обозначают как \(\mathrm{[O]}\). Конкретным окислителем могут быть, например, оксид меди(II) при нагревании или дихромат калия в кислой среде. Реакция относится к окислению органических веществ кислородом, а подробнее различные превращения спиртов рассматриваются в статье об окислении спиртов.

№

Пример

При нагревании пропан-2-ола с оксидом меди(II) образуются пропанон, медь и вода: \(\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3 + CuO \rightarrow CH_3COCH_3 + Cu + H_2O}\). Чёрный оксид меди(II) восстанавливается до красной меди, поэтому это окислительно-восстановительная реакция.

Не путайте

Вторичные спирты при обычном школьном окислении дают кетоны, а не альдегиды. Альдегид образуется при окислении первичного спирта; при дальнейшем окислении он может превратиться в карбоновую кислоту. Вторичный спирт обычно не окисляется дальше кетона без разрушения углеродного скелета.

Проверьте себя

Какое вещество образуется при окислении бутан-2-ола?

Главное за минуту

Главное

Вторичный спирт \(\mathrm{R^1{-}CH(OH){-}R^2}\) при окислении превращается в кетон \(\mathrm{R^1{-}CO{-}R^2}\).
В реакции удаляются два атома водорода, а между углеродом и кислородом образуется двойная связь.
Продукт окисления вторичного спирта — кетон; это отличает его от первичного спирта, который окисляется до альдегида.