Окисление первичных спиртов
Окисление первичных спиртов — это превращение спирта с гидроксильной группой у концевого атома углерода сначала в альдегид, а при дальнейшем окислении — в карбоновую кислоту.
Общая схема
Суммарно процесс можно записать так: \(\mathrm{R{-}CH_2OH + 2[O] \rightarrow R{-}COOH + H_2O}\). Символ \([O]\) обозначает атомарный кислород, который поставляет окислитель; конкретное вещество-окислитель в такой схеме не указывают.
Например, этанол окисляется до этаналя, а затем до этановой кислоты. Условия реакции определяют, остановится ли превращение на стадии альдегида или пойдёт дальше до кислоты.
При мягком окислении этанола образуется этаналь: \(\mathrm{CH_3CH_2OH + [O] \rightarrow CH_3CHO + H_2O}\). При дальнейшем окислении этаналь превращается в этановую кислоту: \(\mathrm{CH_3CHO + [O] \rightarrow CH_3COOH}\).
Первичный спирт при окислении даёт альдегид и затем кислоту. Вторичный спирт окисляется до кетона, который обычно не переходит в карбоновую кислоту без разрушения углеродного скелета. Также окисление спирта не следует смешивать с окислением органических веществ кислородом как более общим понятием.
Какой продукт образуется при мягком окислении пропан-1-ола?
Главное
- Первичный спирт \(\mathrm{R{-}CH_2OH}\) окисляется сначала до альдегида \(\mathrm{R{-}CHO}\).
- При дальнейшем окислении альдегид превращается в карбоновую кислоту \(\mathrm{R{-}COOH}\).
- Типичный признак первичного спирта в таких реакциях — сохранение углеродного скелета при последовательном превращении спирт → альдегид → кислота.