Задания № 16, 25 · ЕГЭ

Целлюлоза

Строение, свойства, производные и применение природного полисахарида

6 мин чтенияСложность: Обновлено 29 сентября 2026

Целлюлоза — природный полисахарид, образующий клеточные стенки растений. Знание её строения помогает объяснить физические свойства, гидролиз, получение нитратов целлюлозы и широкое применение в промышленности.

Определение и строение целлюлозы

Определение

Целлюлоза — природный высокомолекулярный углевод, полисахарид состава \((\mathrm{C_6H_{10}O_5})_n\), построенный из остатков \(\beta\)-глюкозы, соединённых \(1\to4\)-гликозидными связями.

Целлюлоза относится к полисахаридам. Её макромолекула представляет собой длинную неразветвлённую цепь. Каждый остаток глюкозы связан с соседним через атом кислорода: гидроксильная группа у первого остатка взаимодействует с гидроксильной группой у четвёртого атома углерода следующего остатка, при этом выделяется вода.

\[\left(\mathrm{C_6H_{10}O_5}\right)_n\]

В элементарном звене целлюлозы сохраняются три свободные гидроксильные группы \(-\mathrm{OH}\). Поэтому в школьных задачах одно звено рассматривают как трёхатомный спирт по числу способных к этерификации гидроксильных групп. Макромолекулы образуют пучки за счёт многочисленных водородных связей. Это придаёт волокнам прочность.

Упрощённое представление линейной цепи целлюлозы: остатки β-глюкозы соединены через атомы кислорода.

Правило для формул

При записи реакций целлюлозы используют одно звено \((\mathrm{C_6H_{10}O_5})\) или макромолекулу \((\mathrm{C_6H_{10}O_5})_n\). Число выделившихся или присоединившихся молекул считают на одно звено, а затем умножают на \(n\).

Физические и химические свойства

Целлюлоза — белое волокнистое твёрдое вещество. Она не имеет определённой температуры плавления: при сильном нагревании разлагается. В воде, разбавленных кислотах и органических растворителях целлюлоза практически не растворяется. Она не даёт синего окрашивания с раствором йода, в отличие от крахмала в качественной реакции с йодом.

горение: целлюлоза сгорает с образованием углекислого газа и воды;
гидролиз: при нагревании с разбавленной кислотой или под действием ферментов распадается до глюкозы;
этерификация: гидроксильные группы реагируют с кислотами, например азотной или уксусной;
окисление: при жёстких условиях возможно разрушение углеродной цепи.

(C₆H₁₀O₅)_n + 6nO₂ → 6nCO₂ + 5nH₂OПолное горение целлюлозы.

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O → nC₆H₁₂O₆Гидролиз целлюлозы при нагревании в кислой среде или ферментативно.

Гидролиз целлюлозы принципиально отличается от простого растворения: разрываются гликозидные связи и образуются молекулы сахаров? В данном случае конечный продукт — именно глюкоза, а не сахароза. Глюкоза затем может подвергаться спиртовому брожению.

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂Спиртовое брожение глюкозы.

Проверь себя

Какое утверждение о целлюлозе верно?

Производные целлюлозы

Свободные гидроксильные группы целлюлозы вступают в реакции этерификации. В зависимости от количества замещённых групп получают моно-, ди- и тринитрат целлюлозы. На практике продукт часто содержит смесь эфиров с разной степенью замещения.

[C₆H₇O₂(OH)₃]_n + 3nHNO₃ → [C₆H₇O₂(ONO₂)₃]_n + 3nH₂OНитрование целлюлозы концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты; образуется тринитрат целлюлозы.

Подробная запись механизма и расчётов для этой реакции приведена на странице Нитрование целлюлозы. В реакции каждая группа \(-\mathrm{OH}\) заменяется на сложноэфирную группу \(-\mathrm{ONO_2}\), поэтому на одно звено максимально расходуются три молекулы азотной кислоты.

[C₆H₇O₂(OH)₃]_n + 3nCH₃COOH → [C₆H₇O₂(OCOCH₃)₃]_n + 3nH₂OОбразование ацетата целлюлозы; реакция идёт при специальных условиях.

№

Разобранный пример: расход азотной кислоты

Определим количество вещества азотной кислоты, необходимое для полного нитрования \(0{,}10\) моль звеньев целлюлозы.

В одном звене целлюлозы три гидроксильные группы, поэтому при полном нитровании расходуются три молекулы азотной кислоты.

\(\displaystyle \nu(\mathrm{HNO_3})=3\nu(\text{звеньев})\)

Подставим количество звеньев.

\(\displaystyle \nu(\mathrm{HNO_3})=3\cdot0{,}10=0{,}30\ \text{моль}\)

Если требуется масса чистой кислоты, используем молярную массу \(M(\mathrm{HNO_3})=63\ \text{г/моль}\).

\(\displaystyle m(\mathrm{HNO_3})=\nu M=0{,}30\cdot63=18{,}9\ \text{г}\)

Ответ: требуется \(0{,}30\) моль, или \(18{,}9\) г чистой азотной кислоты. Если дана массовая доля кислоты в растворе, массу раствора находят по формуле \(m_{\text{раствора}}=m(\mathrm{HNO_3})/\omega\).

Частые ошибки

Не путайте число гидроксильных групп в одном звене с числом атомов кислорода во всей макромолекуле. При полном нитровании учитывают именно три группы \(-\mathrm{OH}\). Также нельзя писать для целлюлозы реакцию с йодом, характерную для крахмала, или считать гидролиз растворением.

Получение и применение

Основной источник целлюлозы — древесина, а также хлопок, лён и конопля. Хлопковое волокно содержит особенно много целлюлозы. В промышленности древесину перерабатывают в целлюлозную массу, удаляя значительную часть лигнина и других компонентов.

производство бумаги, картона и упаковочных материалов;
изготовление искусственных волокон, например вискозы и ацетатного волокна;
получение нитратов целлюлозы: коллодионного хлопка и пироксилина;
производство лаков, плёнок и некоторых пластмасс;
изготовление ваты, фильтров и теплоизоляционных материалов.

Нитраты целлюлозы имеют разную степень замещения и свойства. Высоконитрованный продукт пироксилин используют в производстве бездымного пороха, поэтому реакцию проводят только промышленно, с соблюдением строгих требований безопасности. Ацетат целлюлозы применяют для волокон, плёнок и покрытий.

Связь строения и применения

Линейные цепи и водородные связи объясняют прочность волокон; большое количество гидроксильных групп позволяет получать эфиры; природное происхождение делает целлюлозу важным возобновляемым сырьём.

Быстрая проверка

Быстрый тест по теме

Проверь основные идеи

~ 2 мин4 вопроса

Вопрос 1 / 4

Вопрос 1 из 4 · строение

Из каких мономерных остатков построена целлюлоза?

Главное за минуту

Главное

Целлюлоза — линейный полисахарид состава \((\mathrm{C_6H_{10}O_5})_n\), построенный из остатков β-глюкозы.
Она практически не растворяется в воде, не даёт синего окрашивания с йодом и при полном гидролизе образует глюкозу.
Три гидроксильные группы одного звена вступают в реакции этерификации; при полном нитровании расходуются три молекулы \(\mathrm{HNO_3}\).
Основные производные — нитраты и ацетат целлюлозы; целлюлозу применяют для производства бумаги, волокон, плёнок и лаков.
При решении задач сначала определяют число звеньев и число функциональных групп в одном звене, затем используют стехиометрические коэффициенты.