Сахароза
Сахароза — распространённый дисахарид, состоящий из остатков глюкозы и фруктозы. В теме важно уметь определять её строение, объяснять отсутствие восстановительных свойств, записывать гидролиз и решать расчётные задачи по уравнению реакции.
Состав и строение сахарозы
Сахароза — углевод с молекулярной формулой \(\mathrm{C_{12}H_{22}O_{11}}\). Она относится к дисахаридам, потому что при гидролизе образует две молекулы моносахаридов: глюкозы и фруктозы. Состав сахарозы можно представить как соединение остатков \(\mathrm{C_6H_{12}O_6}\) и \(\mathrm{C_6H_{12}O_6}\) с отщеплением молекулы воды.
Сахароза — дисахарид состава \(\mathrm{C_{12}H_{22}O_{11}}\), молекула которого построена из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединённых гликозидной связью.
В молекуле сахарозы остаток глюкозы соединён с остатком фруктозы через атом кислорода. Связь образуется между гликозидным гидроксилом глюкозы и гликозидным гидроксилом фруктозы. Поэтому в сахарозе оба аномерных атома углерода участвуют в связи, а свободной полуацетальной группы нет.
| Признак | Сахароза |
|---|---|
| Класс | Дисахарид |
| Формула | \(\mathrm{C_{12}H_{22}O_{11}}\) |
| Состав | Остатки глюкозы и фруктозы |
| Внешний вид | Бесцветные кристаллы, белый кристаллический порошок |
| Растворимость | Хорошо растворяется в воде |
| Восстановительные свойства | Не проявляет |
В отличие от глюкозы, сахароза не имеет свободной альдегидной группы и не даёт реакции «серебряного зеркала» и реакции с гидроксидом меди(II) при нагревании. Это связано не с отсутствием атомов кислорода, а с особенностями строения: реакционноспособные аномерные центры обеих частей заняты гликозидной связью.
Физические и химические свойства
Сахароза — сладкое вещество, хорошо растворимое в воде. Её водные растворы не изменяют окраску индикаторов, поскольку сахароза не является ни кислотой, ни основанием в обычных условиях. При нагревании сахароза плавится, затем разлагается и карамелизуется; при дальнейшем нагревании обугливается.
Главное химическое свойство сахарозы — гидролиз. Он протекает в водном растворе при нагревании в присутствии кислоты или под действием фермента. В результате образуется смесь глюкозы и фруктозы.
При гидролизе одной молекулы сахарозы расходуется одна молекула воды и образуются по одной молекуле глюкозы и фруктозы. Суммарная формула продуктов: \(\mathrm{C_{12}H_{24}O_{12}}\).
После гидролиза раствор начинает давать реакции, характерные для глюкозы. Например, при нагревании с гидроксидом меди(II) образуется кирпично-красный осадок оксида меди(I), а с аммиачным раствором оксида серебра проходит реакция серебряного зеркала. Фруктоза также может участвовать в этих пробах в щелочной среде, переходя в альдозные формы.
Почему сахароза не даёт реакцию серебряного зеркала?
Гидролиз и инверсия сахарозы
Гидролиз сахарозы называют инверсией, потому что меняется направление вращения плоскости поляризации раствора. Раствор сахарозы вращает плоскость поляризации вправо, а смесь продуктов гидролиза — влево. Полученную смесь называют инвертным сахаром.
Инвертный сахар содержит глюкозу и фруктозу. Фруктоза особенно сладкая, поэтому смесь обычно слаще исходной сахарозы. В организме гидролиз сахарозы происходит в пищеварительном тракте под действием фермента сахаразы.
Гидролиз сахарозы — распад с участием воды. Брожение происходит уже с глюкозой, которая образовалась или поступила отдельно. Сама сахароза не записывается непосредственно в уравнении спиртового брожения.
Получение и применение
Промышленно сахарозу получают из растений, богатых сахарозой. Основные источники — сахарная свёкла и сахарный тростник. Сырьё измельчают, извлекают сахар водой, очищают раствор, выпаривают часть воды и кристаллизуют сахарозу.
- сахарная свёкла — главный источник сахарозы в умеренном климате;
- сахарный тростник — традиционный источник в тёплых странах;
- очистка включает удаление механических примесей и окрашенных веществ;
- кристаллы сахарозы отделяют от маточного раствора и высушивают.
Сахарозу используют в пищевой промышленности как подсластитель и сырьё для получения инвертного сиропа. При гидролизе она даёт смесь сахаров, а при нагревании образует карамельные продукты. С брожением глюкозы сахароза связана тем, что сначала должна гидролизоваться до моносахаридов.
Разбор расчётной задачи
Определите массу глюкозы, которая образуется при полном гидролизе 34,2 г сахарозы. Выход реакции считать равным 100%.
Ответ: при полном гидролизе 34,2 г сахарозы образуется 18 г глюкозы и 18 г фруктозы. Общая масса продуктов равна 36 г, то есть на 1,8 г больше исходной массы: это масса присоединившейся воды.
1. Записывать для сахарозы реакцию серебряного зеркала до гидролиза. 2. Забывать воду в уравнении гидролиза. 3. Считать, что из одной молекулы сахарозы образуется только одна молекула глюкозы без фруктозы. 4. Использовать молярную массу сахарозы 180 г/моль вместо 342 г/моль. 5. Путать сахарозу с крахмалом или целлюлозой: это полисахариды, состоящие из большого числа звеньев.
Сначала выпишите уравнение гидролиза, затем найдите количество сахарозы. Коэффициенты перед сахарозой, глюкозой и фруктозой равны единице, поэтому количества каждого продукта одинаковы. Вода нужна для уравнения, но её количество не означает, что масса каждого продукта равна массе исходного сахара.
Быстрая проверка
Проверьте понимание темы
Главное
- Сахароза — дисахарид состава \(\mathrm{C_{12}H_{22}O_{11}}\), построенный из остатков глюкозы и фруктозы.
- Из-за отсутствия свободной полуацетальной группы сахароза не является восстановительным сахаром.
- Главная химическая реакция — гидролиз: сахароза + вода дают глюкозу и фруктозу.
- Гидролиз называют инверсией; смесь продуктов — инвертным сахаром.
- В расчётах используйте соотношение 1 моль сахарозы : 1 моль глюкозы : 1 моль фруктозы и молярные массы 342, 180 и 180 г/моль.