Химические свойства карбоновых кислот
Карбоновые кислоты проявляют кислотные свойства благодаря подвижному атому водорода в карбоксильной группе \(\mathrm{-COOH}\). Для экзамена важно различать четыре основных типа реакций: с активными металлами, основаниями, солями более слабых кислот и спиртами.
Карбоновые кислоты — органические вещества, содержащие одну или несколько карбоксильных групп \(\mathrm{-COOH}\), связанных с углеводородным радикалом. Общая формула одноосновной предельной кислоты: \(\mathrm{C_nH_{2n+1}COOH}\) немесе \(\mathrm{R-COOH}\). Например, этановая кислота \(\mathrm{CH_3COOH}\).
Кислотные свойства и общий принцип реакций
Карбоновые кислоты являются слабыми электролитами: в воде они диссоциируют обратимо. В реакциях кислотных свойств атом водорода карбоксильной группы замещается на металл или другую катионную часть. Образуются соли карбоновых кислот — карбоксилаты.
В реакциях кислотных свойств заменяется только водород группы \(\mathrm{-COOH}\). Углеводородный радикал \(\mathrm{R}\) обычно не изменяется. Число молекул кислоты определяют по заряду катиона и числу карбоксильных групп.
Например, уксусная кислота карбоновые кислоты реагирует как обычная кислота, но при этом сохраняет органический фрагмент \(\mathrm{CH_3-}\).
Реакции с металлами
Карбоновые кислоты реагируют с активными металлами, стоящими в ряду напряжений левее водорода. Продукты — соль карбоновой кислоты и водород. Благородные и малоактивные металлы, например медь, серебро и ртуть, с разбавленными карбоновыми кислотами обычно не реагируют.
С щелочноземельными металлами следует учитывать валентность металла. Для кальция образуется соль состава \(\mathrm{(R-COO)_2Ca}\), поэтому требуется две молекулы одноосновной кислоты.
Нельзя писать реакцию этановой кислоты с медью по аналогии с натрием: разбавленная \(\mathrm{CH_3COOH}\) не вытесняет водород из воды и не окисляет медь. Также не путайте соль кислоты \(\mathrm{CH_3COONa}\) с исходной кислотой \(\mathrm{CH_3COOH}\).
Реакции с основаниями и аммиаком
С основаниями карбоновые кислоты вступают в реакцию нейтрализации. При взаимодействии со щелочью образуются соль и вода. Реакция идёт независимо от того, растворима кислота в воде или нет, если реагенты приведены в контакт.
С нерастворимыми основаниями также возможна реакция, если образуются вода и растворимая соль. Например, этановая кислота реагирует с гидроксидом меди(II).
Кислоты реагируют и с аммиаком, который проявляет основные свойства. Сначала образуется ионная соль — ацетат аммония.
Какой продукт образуется при реакции \(\mathrm{CH_3COOH}\) с \(\mathrm{NaOH}\)?
Реакции с солями
Карбоновые кислоты реагируют с солями более слабых летучих кислот. Наиболее важны реакции с карбонатами и гидрокарбонатами. Выделение углекислого газа является признаком наличия карбонат-иона и позволяет отличить карбоновую кислоту от спирта.
Ионное содержание реакции можно представить как взаимодействие ионов водорода с карбонат-ионом: сначала образуется угольная кислота, которая распадается на воду и углекислый газ. Поэтому газ выделяется даже при слабой карбоновой кислоте.
Соли более сильных кислот, например хлориды и сульфаты, обычно не реагируют с карбоновыми кислотами: нет видимого признака реакции и не образуется слабый электролит, осадок или газ.
Реакция со спиртами: этерификация
Карбоновые кислоты реагируют со спиртами с образованием сложных эфиров и воды. Реакция называется этерификацией. Обычно её проводят при нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты, которая ускоряет процесс и связывает воду.
В названии сложного эфира сначала называют углеводородный радикал спирта, затем остаток кислоты: этанол + этановая кислота → этилэтаноат. В школьной практике также встречается название этилацетат.
Общая схема этерификации: водород гидроксильной группы спирта и гидроксильная группа кислоты образуют воду, а оставшиеся части соединяются. Реакция обратима: сложный эфир при взаимодействии с водой может гидролизоваться с образованием кислоты и спирта. Свойства сложных эфиров подробнее рассматриваются на странице химические свойства сложных эфиров.
Разобранный пример: определение вещества по реакциям
Тапсырма: вещество \(\mathrm{X}\) реагирует с натрием с выделением водорода, с гидроксидом натрия образует соль, а с гидрокарбонатом натрия выделяет углекислый газ. При нагревании с этанолом образует сложный эфир. Определите класс вещества и составьте уравнения для этановой кислоты.
Показать Шешім Шешім
Спирты реагируют с активными металлами, но не дают углекислый газ с гидрокарбонатами. Поэтому выделение \(\mathrm{CO_2}\) при добавлении \(\mathrm{NaHCO_3}\) — важный качественный признак карбоновой кислоты. Не путайте этерификацию с нейтрализацией: в первой реакции образуются эфир и вода, во второй — соль и вода.
Алгоритм шешімдер экзаменационных тапсырмалардың
- Определите функциональную группу: для карбоновой кислоты это \(\mathrm{-COOH}\).
- Если реагент — активный металл, запишите соль и \(\mathrm{H_2}\).
- Если реагент — основание, запишите соль и воду; проверьте индексы по зарядам.
- Если реагент — карбонат или гидрокарбонат, добавьте \(\mathrm{CO_2}\) и воду.
- Если реагент — спирт, составьте сложный эфир и воду; укажите нагревание и кислотный катализатор в условии.
- Проверьте коэффициенты, особенно при многоосновных кислотах и двухвалентных металлах.
Быстрая проверка
Главное
- Карбоновые кислоты реагируют с активными металлами с образованием карбоксилата и водорода.
- С основаниями протекает нейтрализация: образуются соль и вода.
- Карбонаты и гидрокарбонаты дают соль, воду и углекислый газ; выделение \(\mathrm{CO_2}\) — качественный признак карбоновой кислоты.
- Со спиртами кислоты вступают в этерификацию: образуются сложный эфир и вода.
- При составлении уравнений сохраняйте углеводородный радикал и учитывайте валентность металла.