Тапсырма № 12 · ЕГЭ

Карбоксильная группа

Строение группы \(\mathrm{-COOH}\) и взаимное влияние карбонильной и гидроксильной групп

2 мин чтенияҚиындық: Обновлено 29 қыркүйек 2026

Карбоксильная группа — это функциональная группа \(\mathrm{-COOH}\), определяющая свойства карбоновых кислот. Она состоит из карбонильной группы \(\mathrm{>C=O}\) и гидроксильной группы \(\mathrm{-OH}\), соединённых с одним и тем же атомом углерода.

Карбоксильная группаНазвание связано с сочетанием названий карбонильной и гидроксильной групп.

Карбоксильная группа — одновалентная функциональная группа \(\mathrm{-COOH}\), в которой атом углерода связан с атомом кислорода двойной связью и с гидроксильной группой одинарной связью: \(\mathrm{R-COOH}\). Буква \(\mathrm{R}\) обозначает углеводородный радикал или атом водорода.

\[\mathrm{R-COOH = R-C(=O)-OH}\]1

Строение и взаимное влияние групп

В карбоксильной группе атом углерода соединён с двумя атомами кислорода: с одним — двойной связью, с другим — одинарной. Кислород сильнее притягивает электроны, поэтому связь \(\mathrm{C=O}\) полярна, а атом углерода карбоксильной группы имеет частичный положительный заряд.

Группы \(\mathrm{C=O}\) и \(\mathrm{-OH}\) влияют друг на друга. Карбонильная группа оттягивает электронную плотность от гидроксильной группы, поэтому связь \(\mathrm{O-H}\) становится более полярной, а атом водорода легче отщепляется в виде иона \(\mathrm{H^+}\). Именно поэтому карбоновые кислоты проявляют кислотные свойства. После отщепления протона отрицательный заряд распределяется между двумя атомами кислорода, что делает ион более устойчивым.

Гидроксильная группа также влияет на карбонильную: неподелённая электронная пара её атома кислорода частично взаимодействует с системой карбонильной группы. Поэтому свойства карбоксильной группы не равны простой сумме свойств отдельно взятых \(\mathrm{C=O}\) и \(\mathrm{-OH}\).

№

Пример: уксусная кислота

В молекуле уксусной кислоты \(\mathrm{CH_3COOH}\) метильная группа \(\mathrm{CH_3-}\) связана с карбоксильной группой. Карбоксильная группа делает вещество кислотой, а метильная группа немного ослабляет кислотные свойства, отталкивая электронную плотность к группе \(\mathrm{-COOH}\).

Не путайте

Карбоксильная группа \(\mathrm{-COOH}\) не равна гидроксильной группе \(\mathrm{-OH}\). Гидроксильная группа входит в состав спиртов, но в карбоновых кислотах её свойства изменены соседней карбонильной группой. Не следует также путать карбоксильную группу с альдегидной группой \(\mathrm{-CHO}\): в карбоксильной группе вместо атома водорода у карбонильного углерода находится \(\mathrm{-OH}\).

Проверьте себя

Почему атом водорода в группе \(\mathrm{-COOH}\) способен отщепляться легче, чем в обычном спирте?

Главное за минуту

Главное

Карбоксильная группа имеет строение \(\mathrm{-C(=O)-OH}\) и кіреді в состав карбоновых кислот.
Карбонильная и гидроксильная группы взаимно изменяют свойства друг друга.
Карбонильная группа усиливает полярность связи \(\mathrm{O-H}\) и облегчает отщепление протона.