Биологически важные органические вещества
Биологически важные органические вещества образуют единую систему: углеводы быстро обеспечивают клетки энергией, жиры служат запасом энергии и компонентом мембран, аминокислоты являются мономерами белков, а белки выполняют строительные, ферментативные, транспортные и защитные функции. Свойства каждого вещества объясняются его составом, строением молекул и типом химических связей.
Көмірсулар: источник энергии и строительный материал
Көмірсулар — органические вещества, содержащие углерод, водород и кислород; для многих из них характерно соотношение числа атомов водорода и кислорода 2:1. К углеводам относятся моносахариды, дисахариды и полисахариды. Их общая особенность — наличие нескольких гидроксильных групп \(-OH\), а у некоторых представителей также альдегидной или кетонной группы.
Моносахариды — простейшие углеводы, которые нельзя гидролизовать с образованием более простых углеводов. Примеры: глюкоза \(\mathrm{C_6H_{12}O_6}\), фруктоза и рибоза.
Глюкоза хорошо растворяется в воде благодаря многочисленным гидроксильным группам и быстро поступает в реакции обмена веществ. При клеточном дыхании она окисляется, поэтому служит важнейшим источником энергии. В школьных уравнениях полное окисление глюкозы записывают так:
Дисахариды состоят из двух остатков моносахаридов. Например, сахароза при гидролизе образует глюкозу и фруктозу. Полисахариды построены из большого числа звеньев моносахаридов. Крахмал — запасной углевод растений, гликоген — запасной углевод животных и грибов, целлюлоза — основной структурный компонент клеточных стенок растений.
Короткие молекулы моносахаридов быстро растворяются и вступают в обмен веществ, поэтому дают быструю энергию. Длинные цепи полисахаридов плохо растворимы и компактно запасают большое количество звеньев глюкозы. Прямые прочные цепи целлюлозы образуют волокна и обеспечивают механическую прочность растений.
| Вещество | Строение | Основная функция |
|---|---|---|
| Глюкоза | Моносахарид, \(\mathrm{C_6H_{12}O_6}\) | Жылдам источник энергии |
| Сахароза | Дисахарид из остатков глюкозы и фруктозы | Транспорт и источник энергии у растений |
| Крахмал | Разветвлённый или спиральный полисахарид | Запас энергии у растений |
| Гликоген | Сильно разветвлённый полисахарид | Запас энергии у животных |
| Целлюлоза | Линейные цепи глюкозы | Строительный материал клеточных стенок |
Жиры: энергетический резерв и мембраны
Жиры — сложные эфиры трёхатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот. Поэтому в молекуле жира присутствуют сложноэфирные группы \(-COO-\). Большинство природных жиров — триглицериды, то есть соединения глицерина с тремя остатками жирных кислот.
В радикале \(R\) может быть насыщенная или ненасыщенная углеводородная цепь. Насыщенные жирные кислоты не имеют двойных связей \(C=C\), а ненасыщенные имеют одну или несколько таких связей. Ненасыщенные жиры обычно легче сохраняют жидкое состояние, поскольку изгибы цепей мешают плотной упаковке молекул.
Гидрофобность — слабое взаимодействие с водой. Длинные неполярные углеводородные цепи жиров не образуют с водой прочных взаимодействий, поэтому жиры не растворяются в воде, но растворяются в неполярных органических растворителях.
При гидролизе жиры распадаются на глицерин и высшие карбоновые кислоты. В организме их окисление даёт много энергии, поэтому жиры особенно важны как долговременный энергетический запас. Подкожный жир также уменьшает потерю тепла, защищает внутренние органы и участвует в образовании клеточных мембран.
Фосфолипиды похожи на жиры, но вместо одного остатка жирной кислоты содержат фосфатную группу. У них есть гидрофильная «головка» и гидрофобные «хвосты», поэтому они самопроизвольно образуют двойной слой клеточной мембраны.
Аминокислоты — мономеры белков
Аминокислоты — органические соединения, содержащие аминогруппу \(-NH_2\) и карбоксильную группу \(-COOH\). В состав белков кіреді главным образом \(\alpha\)-аминокислоты, у которых обе группы связаны с одним и тем же атомом углерода.
Радикал \(R\) различается у разных аминокислот и определяет их свойства: размер, полярность, заряд и способность взаимодействовать с водой. В водном растворе аминокислоты могут существовать в виде внутренней соли — цвиттер-иона \(\mathrm{^{+}NH_3\!-\!CH(R)\!-\!COO^{-}}\). Поэтому они проявляют амфотерность: реагируют и с кислотами, и с основаниями.
Аминокислота проявляет основные свойства благодаря аминогруппе, которая присоединяет протон, и кислотные свойства благодаря карбоксильной группе, которая отдаёт протон. В общем виде возможны реакции с кислотой и щёлочью.
Какая группа определяет кислотные свойства аминокислоты?
Белки: полимеры с определённой пространственной формой
Белки — природные биополимеры, мономерами которых являются аминокислоты. Остатки аминокислот соединяются пептидными связями \(-CO-NH-\). При образовании одной такой связи отщепляется молекула воды.
Первичная структура — последовательность аминокислот. Вторичная — участки спирали или складчатого слоя, поддерживаемые водородными связями. Третичная — пространственная укладка одной цепи. Четвертичная — объединение нескольких белковых цепей.
Функция белка зависит не только от состава аминокислот, но и от их последовательности и пространственной формы. Ферменты ускоряют реакции, антитела распознают чужеродные вещества, гемоглобин переносит кислород, коллаген придаёт прочность тканям, а некоторые белки участвуют в движении и передаче сигналов.
Биологические функции белков связаны с их строением. Участок молекулы, называемый активным центром, имеет определённую форму и химические группы. Он связывает подходящие молекулы, поэтому фермент действует избирательно. Изменение температуры или кислотности может нарушить пространственную структуру белка.
Не путайте денатурацию с гидролизом: при денатурации обычно нарушается пространственная структура белка, но пептидные связи могут сохраняться; при гидролизе разрушаются пептидные связи. Не называйте жиры полимерами: у триглицеридов нет регулярной цепи повторяющихся мономерных звеньев. Не считайте все углеводы растворимыми: целлюлоза практически не растворяется в воде.
Разобранный пример: определение продукта гидролиза
Определите продукты полного гидролиза дипептида \(\mathrm{H_2N\!-\!CH(CH_3)\!-\!CO\!-\!NH\!-\!CH_2\!-\!COOH}\) и объясните, какая связь разрывается.
В полном гидролизе белка образуется смесь аминокислот, входивших в его цепь. Эта закономерность связывает строение белка с продуктами гидролиза белков.
Сначала найдите функциональные группы и повторяющиеся звенья. Затем определите тип вещества: моносахарид, полисахарид, жир, аминокислота или белок. После этого свяжите строение с растворимостью, реакционной способностью и биологической функцией.
Быстрая проверка
Главное
- Углеводы различаются размером и строением цепей: моносахариды дают быструю энергию, полисахариды запасают энергию или выполняют строительную функцию.
- Жиры содержат остатки глицерина и высших карбоновых кислот; они служат энергетическим резервом, теплоизоляцией и компонентом мембран.
- Аминокислоты имеют аминогруппу и карбоксильную группу, поэтому проявляют амфотерность.
- Белки — полимеры аминокислот, соединённых пептидными связями; их функция определяется последовательностью и пространственной формой цепи.
- При гидролизе белков разрушаются пептидные связи и образуются аминокислоты, а при гидролизе жиров — глицерин и карбоновые кислоты.