Распознавание органических веществ
Распознавание органических веществ — это установление состава или функциональных групп по характерным признакам: цвету осадка, выделению газа, изменению окраски или появлению запаха. Надёжная идентификация требует выбирать реакции, которые дают однозначный результат, и проводить их в такой последовательности, чтобы предыдущий реактив не мешал следующей пробе.
Что называют качественной реакцией
Качественная реакция — химическая реакция, по внешнему признаку которой обнаруживают определённое вещество или функциональную группу. Такими признаками служат образование осадка, выделение газа, появление или исчезновение окраски.
В органической химии чаще всего распознают углеводы, многоатомные спирты, карбоновые кислоты, амины, аминокислоты и белки. Одно вещество может давать несколько реакций, поэтому в экзаменационной задаче важно сопоставить все наблюдения, а не делать вывод по одному признаку.
| Вещество или группа | Реактив и условие | Наблюдение |
|---|---|---|
| Крахмал | раствор йода | синее или сине-фиолетовое окрашивание |
| Глюкоза и другие восстанавливающие сахара | гидроксид меди(II), нагревание | кирпично-красный осадок оксида меди(I) |
| Многоатомный спирт | свежий гидроксид меди(II), без нагревания | ярко-синий раствор |
| Белок | раствор азотной кислоты | жёлтое окрашивание |
| Белок | гидроксид натрия и раствор сульфата меди(II) | фиолетовое окрашивание |
| Амин | соляная кислота | растворимая соль аммониевого типа; для первичных аминов с азотистой кислотой — выделение азота |
| Карбоновая кислота | карбонат или гидрокарбонат натрия | выделение углекислого газа |
Чем специфичнее внешний признак, тем надёжнее вывод. Например, выделение \(\mathrm{CO_2}\) при действии карбоната подтверждает кислотные свойства, но само по себе не доказывает, что вещество является именно уксусной кислотой: другие карбоновые кислоты дадут тот же признак.
Распознавание углеводов и многоатомных спиртов
Сначала различают полисахариды и моносахариды. Крахмал обнаруживают раствором йода: появляется синее окрашивание. При нагревании окраска может исчезать, а при охлаждении — возвращаться. Сахарозу этой реакцией не обнаруживают.
Глюкоза даёт две важные пробы. При комнатной температуре с осадком свежего гидроксида меди(II) образуется ярко-синий раствор, как у многоатомного спирта. При нагревании глюкоза восстанавливает медь(II) до меди(I), поэтому выпадает кирпично-красный осадок. Фруктоза также даёт восстановительную пробу в щелочной среде, поэтому этой реакцией нельзя отличить её от глюкозы.
Сахароза не даёт реакции «серебряного зеркала» и при нагревании с гидроксидом меди(II) не образует кирпично-красного осадка. После гидролиза сахарозы образуются глюкоза и фруктоза, и смесь начинает давать восстановительные реакции.
Если среди неизвестных растворов могут быть крахмал, глюкоза и сахароза, сначала добавьте йод: крахмал определится сразу. К оставшимся пробам добавьте свежий \(\mathrm{Cu(OH)_2}\) без нагревания, затем повторите опыт с нагреванием. Так не перепутаются синее окрашивание многоатомного спирта и красный осадок восстановительного сахара.
В пробирке бесцветный раствор. После добавления свежего \(\mathrm{Cu(OH)_2}\) появляется ярко-синее окрашивание, а при нагревании — кирпично-красный осадок. Какой вывод наиболее обоснован?
Распознавание азотсодержащих веществ
Амины проявляют основные свойства: реагируют с кислотами с образованием солей. Первичные амины можно отличить реакцией с азотистой кислотой: образуется спирт и выделяется азот. Для анилина характерна реакция с бромной водой — быстро появляется белый осадок 2,4,6-триброманилина.
Аминокислоты содержат одновременно аминогруппу и карбоксильную группу, поэтому реагируют и с кислотами, и со щелочами. Их водные растворы могут быть амфотерными. Однако по одной кислотно-основной реакции аминокислоту обычно нельзя уверенно отличить от других соединений с соответствующими группами.
Белки распознают цветными реакциями. Биуретовая реакция: к раствору белка добавляют щёлочь и несколько капель раствора медной соли — появляется фиолетовое окрашивание. Ксантопротеиновая реакция с концентрированной азотной кислотой даёт жёлтое окрашивание из-за нитрования ароматических фрагментов некоторых аминокислот. Подробные схемы этих проб приведены в цветных реакциях белков.
Крахмал + йод → синее окрашивание; глюкоза + \(\mathrm{Cu(OH)_2}\) при нагревании → кирпично-красный \(\mathrm{Cu_2O}\); белок + щёлочь + соль меди(II) → фиолетовое окрашивание; анилин + бромная вода → белый осадок.
Последовательность проб и разобранный пример
При анализе смеси начинают с наиболее специфичных и безопасных проб, используя отдельные порции вещества. Нельзя последовательно добавлять все реактивы в одну пробирку: образовавшийся осадок или избыток кислоты может изменить результат следующей реакции.
- Проверить наличие крахмала раствором йода.
- На новой порции провести пробу с \(\mathrm{Cu(OH)_2}\) при нагревании на восстанавливающие сахара.
- На отдельной порции проверить белок биуретовой или ксантопротеиновой реакцией.
- Для анилина использовать бромную воду; для карбоновой кислоты — карбонат натрия.
- Сопоставить результаты с таблицей и исключить вещества, которые не дают наблюдаемых признаков.
В трёх пробирках находятся растворы крахмала, глюкозы и белка. Требуется распознать вещества, используя йод и свежий гидроксид меди(II) с нагреванием.
Итог: синяя окраска с йодом — крахмал; кирпично-красный осадок после нагревания — глюкоза; фиолетовая биуретовая реакция — белок. В реальном анализе отсутствие одной пробы не всегда доказывает отсутствие вещества, поэтому вывод делают по совокупности результатов.
Не путайте синее окрашивание крахмала с ярко-синим раствором многоатомного спирта и глюкозы с \(\mathrm{Cu(OH)_2}\) без нагревания. Не называйте любую реакцию с медью «реакцией на белок»: для белка нужны щёлочь и ионы меди(II), а для глюкозы при нагревании образуется красный \(\mathrm{Cu_2O}\). Реакция серебряного зеркала не является доказательством только глюкозы: её дают и другие альдегиды.
Как оформлять вывод в задании
В ответе указывают реактив, условие, наблюдение и вывод. Например: «К раствору добавили свежий гидроксид меди(II), нагрели; выпал кирпично-красный осадок оксида меди(I), следовательно, присутствует восстанавливающий сахар». Если требуется уравнение, расставляют коэффициенты и проверяют число атомов каждого элемента.
Для задач на превращения полезно видеть связь между классами веществ: углеводы и белки имеют собственные наборы качественных проб, а способы их превращения рассматриваются в генетической связи органических веществ. При анализе пищевых продуктов результаты следует соотносить с составом продукта, описанным на странице органические вещества в составе пищи.
Быстрая проверка
Главное
- Качественная реакция должна давать наблюдаемый и по возможности специфичный признак.
- Крахмал обнаруживают йодом; глюкозу и другие восстановительные сахара — нагреванием с гидроксидом меди(II).
- Белки подтверждают биуретовой и ксантопротеиновой реакциями; анилин — бромной водой.
- Пробы проводят на отдельных порциях и располагают от наиболее специфичных к менее специфичным.
- В выводе обязательно указывают реактив, условие, наблюдение и идентифицированное вещество или функциональную группу.