ЕГЭОГЭЕНТ
РУҚА
Задания № 17, 18 · ЕГЭ

Реакции присоединения алкенов

Присоединение атомов и групп по двойной связи C=C
3 мин чтенияСложность: Обновлено 29 сентября 2026

Реакции присоединения алкенов — это реакции, в которых атомы или группы атомов присоединяются к углеродам двойной связи. При этом двойная связь \(\mathrm{C=C}\) превращается в одинарную, а число атомов в молекуле обычно увеличивается.

Реакции присоединения алкеновНазвание связано с присоединением новых атомов или групп к ненасыщенной молекуле.
Химические реакции алкенов, при которых по месту двойной связи присоединяются молекулы водорода, галогенов, галогеноводородов или воды; π-связь разрывается, а σ-связь между атомами углерода сохраняется.

Общая схема

\[\mathrm{RCH=CHR' + A-B \rightarrow RCH(A)-CH(B)R'}\]1

Для алкенов характерны четыре важные разновидности присоединения. Алкены вступают в них благодаря подвижной π-связи.

  • Гидрирование: \(\mathrm{CH_2=CH_2 + H_2 \rightarrow CH_3-CH_3}\); катализатор — Ni, Pt или Pd. Образуется алкан.
  • Галогенирование: \(\mathrm{CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br}\); образуется 1,2-дибромэтан.
  • Присоединение галогеноводорода: \(\mathrm{CH_3-CH=CH_2 + HCl \rightarrow CH_3-CHCl-CH_3}\). Для несимметричных алкенов обычно действует правило Марковникова.
  • Гидратация: \(\mathrm{CH_2=CH_2 + H_2O \rightarrow CH_3-CH_2OH}\); реакция идёт в присутствии кислоты, например \(\mathrm{H_2SO_4}\). Образуется спирт.
№
Пример

При пропускании пропена через бромную воду двойная связь исчезает: \(\mathrm{CH_3-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_3-CHBr-CH_2Br}\). Поэтому бромная вода обесцвечивается.

!
Не путайте

Присоединение галогена к алкену — это не замещение: атомы брома присоединяются к двум атомам углерода двойной связи. Полимеризация алкенов тоже относится к присоединению, но при ней множество молекул мономера соединяется в полимер.

Проверьте себя

Какой продукт образуется при гидратации этена?

Главное за минуту

Главное

  • В реакциях присоединения двойная связь алкена превращается в одинарную.
  • Основные реагенты: \(\mathrm{H_2}\), \(\mathrm{Br_2}\) или \(\mathrm{Cl_2}\), \(\mathrm{HCl}\) или \(\mathrm{HBr}\), \(\mathrm{H_2O}\).
  • Для несимметричных алкенов при присоединении \(\mathrm{HX}\) и воды учитывают правило Марковникова.