Решение: Цепочка превращений ароматических соединений
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
$\mathrm{C_6H_6 \xrightarrow{Cl_2,\ AlCl_3} X_1 \xrightarrow{CH_3Cl,\ Na} X_2 \xrightarrow{} p\text{-}CH_3C_6H_4NO_2 \xrightarrow{} p\text{-}CH_3C_6H_4NH_3Cl \xrightarrow{AgNO_3} X_3$.
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговПри хлорировании бензола в присутствии хлорида алюминия образуется хлорбензол.
$$\mathrm{C_6H_5Cl + HCl}$$Хлорбензол взаимодействует с хлорметаном и натрием по реакции Вюрца—Фиттига. Образуется толуол.
$$\mathrm{C_6H_5Cl + CH_3Cl + 2Na \xrightarrow{ эфир} C_6H_5CH_3 + 2NaCl}$$Нитрование толуола смесью концентрированных азотной и серной кислот приводит к преимущественному образованию п-нитротолуола.
$$\mathrm{C_6H_5CH_3 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} p\text{-}CH_3C_6H_4NO_2 + H_2O}$$Нитрогруппа восстанавливается до аминогруппы в кислой среде. Образуется хлорид п-толуидиния.
$$\mathrm{p\text{-}CH_3C_6H_4NO_2 + 3Fe + 7HCl \rightarrow p\text{-}CH_3C_6H_4NH_3Cl + 3FeCl_2 + 2H_2O}$$Хлорид п-толуидиния реагирует с нитратом серебра. Ионы хлорида осаждаются в виде хлорида серебра, а X_3 является нитратом п-толуидиния.
$$\mathrm{p\text{-}CH_3C_6H_4NH_3Cl + AgNO_3 \rightarrow p\text{-}CH_3C_6H_4NH_3NO_3 + AgCl\downarrow}$$X_1 — хлорбензол; X_2 — толуол; X_3 — нитрат п-толуидиния, $\mathrm{p\text{-}CH_3C_6H_4NH_3NO_3}$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Записывают реакцию замещения в бензоле без катализатора $\mathrm{AlCl_3}$.
Используют реакцию Вюрца вместо реакции Вюрца—Фиттига и получают неправильный продукт.
Не указывают преимущественно образующийся пара-изомер при нитровании толуола.
При восстановлении нитрогруппы записывают свободный амин вместо соли в кислой среде.
Не указывают образование осадка $\mathrm{AgCl}$ в последней реакции.