Решение: Генетическая цепочка ароматических соединений
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: $\mathrm{C_7H_{16}}$ (гептан) $\rightarrow X_1 \rightarrow X_2 \xrightarrow{\mathrm{Fe,\ HCl}} X_3 \rightarrow$ $p$-нитротолуол $\xrightarrow{\mathrm{Ca(OH)_2}} X_4$. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
6 шаговПри каталитической дегидроциклизации гептана образуется толуол. Водород выделяется.
$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2CH_2CH_2CH_3 \xrightarrow{t,\ кат.} C_6H_5CH_3 + 4H_2}$$Толуол нитруют смесью концентрированных азотной и серной кислот. Учитывая преимущественное образование пара-изомера, получаем $p$-нитротолуол.
$$\mathrm{C_6H_5CH_3 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} p\text{-}CH_3C_6H_4NO_2 + H_2O}$$Нитрогруппа восстанавливается железом в соляной кислоте до аминогруппы. Образуется соль $p$-толуидина.
$$\mathrm{p\text{-}CH_3C_6H_4NO_2 + 3Fe + 7HCl \rightarrow p\text{-}CH_3C_6H_4NH_3Cl + 3FeCl_2 + 2H_2O}$$Из соли анилина действием щёлочи получают $p$-толуидин.
$$\mathrm{p\text{-}CH_3C_6H_4NH_3Cl + NaOH \rightarrow p\text{-}CH_3C_6H_4NH_2 + NaCl + H_2O}$$При диазотировании $p$-толуидина азотистой кислотой при пониженной температуре образуется соль диазония.
$$\mathrm{p\text{-}CH_3C_6H_4NH_2 + NaNO_2 + 2HCl \xrightarrow{0-5\ ^\circ C} p\text{-}CH_3C_6H_4N_2Cl + NaCl + 2H_2O}$$Соль диазония гидролизуется при нагревании с водным раствором гидроксида кальция. Образуется $p$-крезол.
$$\mathrm{2\,p\text{-}CH_3C_6H_4N_2Cl + Ca(OH)_2 \xrightarrow{t} 2\,p\text{-}CH_3C_6H_4OH + CaCl_2 + 2N_2}$$$X_1=\mathrm{C_6H_5CH_3}$, $X_2=p\text{-}\mathrm{CH_3C_6H_4NO_2}$, $X_3=p\text{-}\mathrm{CH_3C_6H_4NH_2}$; конечный продукт $X_4=p\text{-}\mathrm{CH_3C_6H_4OH}$ (пара-крезол).
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Записывают обычное гидрирование нитросоединения вместо восстановления железом в кислой среде.
Не учитывают, что после восстановления в присутствии HCl сначала образуется соль толуидиния.
Путают диазотирование с нитрованием и не указывают низкую температуру.
В конечной реакции записывают фенол вместо пара-крезола.