Решение: Генетическая связь органических веществ
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: $\mathrm{C_6H_6} \rightarrow X_2 \rightarrow \mathrm{C_6H_5-CH(Br)-CH_3} \rightarrow X_3 \rightarrow \mathrm{C_6H_5-CH(Br)-CH_2Br}$. Также приведено превращение $\mathrm{C_6H_5Br} \rightarrow X_2$. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговВещество $X_1$ — бензол. При алкилировании бензола бромэтаном в присутствии бромида алюминия образуется этилбензол, поэтому $X_2 = \mathrm{C_6H_5-CH_2-CH_3}$.
$$\mathrm{C_6H_6 + C_2H_5Br \xrightarrow{AlBr_3} C_6H_5-CH_2-CH_3 + HBr}$$Этилбензол можно также получить из бромбензола реакцией Вюрца—Фиттига с бромэтаном и натрием.
$$\mathrm{C_6H_5Br + C_2H_5Br + 2Na \xrightarrow{эфир} C_6H_5-CH_2-CH_3 + 2NaBr}$$При радикальном бромировании этилбензола преимущественно замещается атом водорода у атома углерода, непосредственно связанного с бензольным кольцом.
$$\mathrm{C_6H_5-CH_2-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5-CH(Br)-CH_3 + HBr}$$Из бромпроизводного отщепляется бромоводород. По правилу Зайцева образуется стирол, поэтому $X_3 = \mathrm{C_6H_5-CH=CH_2}$.
$$\mathrm{C_6H_5-CH(Br)-CH_3 + KOH_{ спирт.} \xrightarrow{t} C_6H_5-CH=CH_2 + KBr + H_2O}$$Стирол присоединяет бром по двойной связи с образованием 1,2-дибромэтилбензола.
$$\mathrm{C_6H_5-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow C_6H_5-CH(Br)-CH_2Br}$$$X_1=\mathrm{C_6H_6}$, $X_2=\mathrm{C_6H_5-CH_2-CH_3}$, $X_3=\mathrm{C_6H_5-CH=CH_2}$; уравнения реакций приведены в решении.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Бромирование этилбензола по бензольному кольцу вместо боковой цепи.
Запись продукта дегидрогалогенирования как этилбензола или неверное положение двойной связи.
Отсутствие условий реакции: $\mathrm{AlBr_3}$, свет или спиртовой раствор щёлочи.
Использование молекулярных, а не структурных формул органических веществ.