Решение: Цепочка превращений ароматических соединений
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
метилциклогексан \(\xrightarrow[\mathrm{t}]{\mathrm{Pt}} X_1 \xrightarrow[\mathrm{t}]{\mathrm{KMnO_4\,(конц.)}} \mathrm{C_6H_5COOK} \rightarrow \mathrm{C_6H_6} \xrightarrow{\mathrm{HNO_3,\ H_2SO_4}} X_2 \xrightarrow{\mathrm{Zn,\ HCl}} X_3.
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
6 шаговПри каталитическом дегидрировании метилциклогексана образуется толуол. Поэтому \(X_1\) — толуол.
$$\mathrm{C_6H_5CH_3 + 3H_2 \xrightarrow[\mathrm{t}]{\mathrm{Pt}} C_6H_5CH_3 + 3H_2}$$При записи структурного уравнения дегидрирования следует показать переход циклического углеводорода в толуол с выделением водорода.
$$\mathrm{C_6H_{11}CH_3 \xrightarrow[\mathrm{t}]{\mathrm{Pt}} C_6H_5CH_3 + 3H_2}$$Толуол окисляется концентрированным перманганатом калия по боковой цепи до бензоата калия.
$$\mathrm{C_6H_5CH_3 + 2KMnO_4 \xrightarrow{\mathrm{t}} C_6H_5COOK + 2MnO_2 + KOH + H_2O}$$Бензоат калия при нагревании со щёлочью подвергается декарбоксилированию, образуя бензол.
$$\mathrm{C_6H_5COOK + KOH \xrightarrow{\mathrm{t}} C_6H_6 + K_2CO_3}$$Нитрование бензола смесью азотной и серной кислот приводит к нитробензолу. Следовательно, \(X_2\) — нитробензол.
$$\mathrm{C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{\mathrm{H_2SO_4}} C_6H_5NO_2 + H_2O}$$Нитрогруппа восстанавливается цинком в соляной кислоте до аминогруппы. Образуется анилин, то есть \(X_3\).
$$\mathrm{C_6H_5NO_2 + 3Zn + 6HCl \rightarrow C_6H_5NH_2 + 3ZnCl_2 + 2H_2O}$$X_1 — толуол \(\mathrm{C_6H_5CH_3}\), X_2 — нитробензол \(\mathrm{C_6H_5NO_2}\), X_3 — анилин \(\mathrm{C_6H_5NH_2}\).
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Неверно определяют продукт дегидрирования метилциклогексана.
Записывают окисление боковой цепи толуола без образования бензоата калия.
Путают декарбоксилирование бензоата калия с реакцией этерификации.
При восстановлении нитробензола не указывают образование анилина.