РУҚА
33

Решение: Определение формулы органического вещества

ЕГЭ · Химия · Задание 33 · Строение и классификация органических веществ
ВысокаяФИПИ8F0DB2Развёрнутое решение≈ 15 минутРазбор в 8 шагов
Условие

При сгорании 2,16 г органического вещества А образуется 2,52 л (н.у.) углекислого газа, 1,215 г воды и 0,795 г карбоната натрия. Вещество А образуется при действии гидроксида натрия на вещество Б, два заместителя в молекуле которого расположены у соседних атомов углерода.

Проведите необходимые вычисления с указанием единиц измерения, установите молекулярную формулу вещества А, составьте его структурную формулу и напишите уравнение реакции получения вещества А при действии гидроксида натрия на вещество Б, используя структурные формулы органических веществ.

Открыть задачу и решить самому
Дальше ответЕсли ещё решаете — начните с подсказок: они ведут к ответу, но не выдают его.
К подсказкам

Решение по шагам

8 шагов
1

Найдём количество углекислого газа:

$$n(\mathrm{CO_2})=\dfrac{2{,}52\ \text{л}}{22{,}4\ \text{л/моль}}=0{,}1125\ \text{моль}$$
2

В каждой молекуле углекислого газа содержится один атом углерода, поэтому количество вещества атомов углерода равно $0{,}1125\ \text{моль}$.

3

Найдём количество воды и атомов водорода:

$$n(\mathrm{H_2O})=\dfrac{1{,}215\ \text{г}}{18\ \text{г/моль}}=0{,}0675\ \text{моль};\quad n(\mathrm{H})=2\cdot0{,}0675=0{,}135\ \text{моль}$$
4

Найдём количество карбоната натрия и атомов натрия:

$$n(\mathrm{Na_2CO_3})=\dfrac{0{,}795\ \text{г}}{106\ \text{г/моль}}=0{,}0075\ \text{моль};\quad n(\mathrm{Na})=2\cdot0{,}0075=0{,}015\ \text{моль}$$
5

Соотношение количеств атомов в веществе А равно:

$$\mathrm{C:H:Na}=0{,}1125:0{,}135:0{,}015=15:18:2$$
6

Если принять простейшую формулу углеродно-водородно-натриевой части за $\mathrm{C_{15}H_{18}Na_2}$, то количество вещества А определяется по натрию: $n(\mathrm{A})=0{,}015/2=0{,}0075\ \text{моль}$. Его молярная масса по условию равна:

$$M(\mathrm{A})=\dfrac{2{,}16\ \text{г}}{0{,}0075\ \text{моль}}=288\ \text{г/моль}$$
7

Масса фрагмента $\mathrm{C_{15}H_{18}Na_2}$ равна $15\cdot12+18\cdot1+2\cdot23=244\ \text{г/моль}$. На кислород остаётся $288-244=44\ \text{г/моль}$, то есть $44/16=2{,}75$ атома кислорода. Целая молекулярная формула с таким числом атомов кислорода невозможна.

Следовательно, приведённые в условии числовые данные взаимно противоречивы. Однозначно установить формулу вещества А, его структуру и уравнение реакции по ним нельзя.

Ответ

По указанным данным задача не имеет корректного однозначного решения: получается условная формула $\mathrm{C_{15}H_{18}Na_2O_{2{,}75}}$, что невозможно для молекулярного вещества.

Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.

Где здесь ошибаются

Округление количества углекислого газа так, чтобы получить целое соотношение без проверки массы вещества.

Игнорирование того, что число атомов кислорода в молекулярной формуле должно быть целым.

Попытка составить структурную формулу и уравнение реакции при противоречивых исходных данных.

Закрепить приёмВ теме «Строение и классификация органических веществ» ещё 281 задача — с ответом и таким же разбором.
Тренироваться

Как решать задание 33 ЕГЭ, химия

Разбор этой задачи разложен на 8 шагов: видно, откуда берётся каждое число и где теряется балл. Ответ приведён рядом с выкладками, а не вместо них.

Задача из темы «Строение и классификация органических веществ»: в ней 282 задачи, и у каждой есть такой же разбор. Регистрация не нужна.