РУҚА
33

Решение: Формула органического вещества

ЕГЭ · Химия · Задание 33 · Строение и классификация органических веществ
ВысокаяФИПИ7C5015Развёрнутое решение≈ 15 минутРазбор в 7 шагов
Условие

Органическое вещество содержит 2,47% водорода, 29,63% углерода, 39,5% кислорода и 28,4% натрия по массе. Известно, что при нагревании исходного вещества с избытком гидроксида натрия образуется предельный углеводород.

На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу исходного вещества;
2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции, протекающей при нагревании исходного вещества с избытком гидроксида натрия, используя структурные формулы органических веществ.

Открыть задачу и решить самому
Дальше ответЕсли ещё решаете — начните с подсказок: они ведут к ответу, но не выдают его.
К подсказкам

Решение по шагам

7 шагов
1

Рассчитаем количества вещества элементов в 100 г соединения:

$$n(\mathrm{C})=\frac{29{,}63}{12}=2{,}469;\quad n(\mathrm{H})=\frac{2{,}47}{1}=2{,}47;\quad n(\mathrm{O})=\frac{39{,}5}{16}=2{,}469;\quad n(\mathrm{Na})=\frac{28{,}4}{23}=1{,}235$$
2

Делим все значения на наименьшее значение $1{,}235$ и получаем отношение атомов:

$$\mathrm{C:H:O:Na}=2:2:2:1$$
3

Следовательно, по данным массовых долей эмпирическая формула имеет вид:

$$\mathrm{C_2H_2O_2Na}$$
4

Проверим возможность построения структурной формулы. Для соли карбоновой кислоты, которая при нагревании с избытком гидроксида натрия даёт алкан, должна выполняться реакция декарбоксилирования: $\mathrm{RCOONa+NaOH\rightarrow RH+Na_2CO_3}$. Формула соли должна содержать группу $\mathrm{-COONa}$.

5

Формула $\mathrm{C_2H_2O_2Na}$ не позволяет построить нейтральную структурную формулу соли карбоновой кислоты: при двух атомах углерода и двух атомах кислорода должна была бы получиться соль уксусной кислоты $\mathrm{CH_3COONa}$, имеющая состав $\mathrm{C_2H_3O_2Na}$.

6

Для ацетата натрия реакция с гидроксидом натрия записывается так:

$$\mathrm{CH_3COONa+NaOH\xrightarrow{t}CH_4+Na_2CO_3}$$

Но массовые доли в ацетате натрия равны примерно 3,66% водорода, 29,27% углерода, 39,02% кислорода и 28,05% натрия, а не значениям, приведённым в условии.

Ответ

По приведённым массовым долям получается соотношение $\mathrm{C:H:O:Na}=2:2:2:1$ и формула $\mathrm{C_2H_2O_2Na}$, но она химически несовместима с требуемой реакцией. Вероятная исправленная формула исходного вещества — $\mathrm{CH_3COONa}$; тогда $\mathrm{CH_3COONa+NaOH\xrightarrow{t}CH_4+Na_2CO_3}$.

Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.

Где здесь ошибаются

Принимать формулу $\mathrm{C_2H_2O_2Na}$ за формулу ацетата натрия.

Не проверять валентность и электронейтральность полученной формулы.

Записывать для ацетата натрия неверное количество атомов водорода.

Игнорировать расхождение между рассчитанными и указанными массовыми долями.

Закрепить приёмВ теме «Строение и классификация органических веществ» ещё 281 задача — с ответом и таким же разбором.
Тренироваться

Как решать задание 33 ЕГЭ, химия

Разбор этой задачи разложен на 7 шагов: видно, откуда берётся каждое число и где теряется балл. Ответ приведён рядом с выкладками, а не вместо них.

Задача из темы «Строение и классификация органических веществ»: в ней 282 задачи, и у каждой есть такой же разбор. Регистрация не нужна.