Решение: Генетическая связь органических веществ
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: $\mathrm{CH_3-(CH_2)_5-CH_3 \rightarrow X_1 \xrightarrow{H_2} }$ метилциклогексан $\xrightarrow{Br_2} X_2 \rightarrow X_3 \rightarrow$ 1-метилциклогексан-1,2-диол. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговН-гептан подвергают дегидроциклизации с образованием 1-метилциклогексена.
$$\mathrm{CH_3-(CH_2)_5-CH_3 \xrightarrow[\Delta]{Pt,\ Al_2O_3} 1\text{-}метилциклогексен + 4H_2}$$Гидрированием двойной связи получают метилциклогексан.
$$\mathrm{1\text{-}метилциклогексен + H_2 \xrightarrow{Ni,\ \Delta} метилциклогексан}$$При бромировании метилциклогексана преимущественно замещается атом водорода у третичного атома углерода, связанного с метильной группой.
$$\mathrm{1\text{-}метилциклогексан + Br_2 \xrightarrow{h\nu} 1\text{-бром-1-метилциклогексан + HBr}$$Из бромпроизводного при действии спиртового раствора щёлочи отщепляется бромоводород, образуется 1-метилциклогексен.
$$\mathrm{1\text{-бром-1-метилциклогексан + KOH \xrightarrow{C_2H_5OH,\ \Delta} 1\text{-метилциклогексен + KBr + H_2O}$$Окисление 1-метилциклогексена холодным разбавленным раствором перманганата калия приводит к образованию соседнего диола.
$$\mathrm{1\text{-метилциклогексен + KMnO_4 + H_2O \rightarrow 1\text{-метилциклогексан-1,2-диол} + MnO_2 + KOH}$$Уравнения: дегидроциклизация н-гептана до 1-метилциклогексена; гидрирование до метилциклогексана; бромирование до 1-бром-1-метилциклогексана; дегидрогалогенирование до 1-метилциклогексена; окисление алкена до 1-метилциклогексан-1,2-диола.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Записывают бромирование как присоединение Br2 к метилциклогексану, хотя в данном случае протекает реакция замещения.
Выбирают вторичное бромпроизводное вместо преимущественно образующегося третичного.
Используют водный раствор KOH вместо спиртового при дегидрогалогенировании.
При окислении алкена не учитывают образование двух гидроксильных групп у соседних атомов углерода.