Решение: Цепочка превращений бутана
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3 \xrightarrow[ t^\circ]{AlCl_3} X_1 \xrightarrow{Br_2,\ h\nu} X_2 \xrightarrow[ t^\circ]{KOH\,(спиртовой\ раствор)} CH_2=C(CH_3)_2 \xrightarrow[ t^\circ]{KMnO_4,\ H_2SO_4} CH_3COCH_3 \xrightarrow[ t^\circ]{H_2,\ Ni} X_3$.
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговПри нагревании в присутствии хлорида алюминия происходит изомеризация н-бутана в 2-метилпропан. Поэтому $X_1$ — 2-метилпропан.
$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_3 \xrightarrow{AlCl_3,\ t^\circ} (CH_3)_3CH}$$При освещении 2-метилпропан вступает в реакцию радикального замещения. Преимущественно образуется трет-бутилбромид, то есть $X_2$.
$$\mathrm{(CH_3)_3CH + Br_2 \xrightarrow{h\nu} (CH_3)_3CBr + HBr}$$При действии спиртового раствора гидроксида калия и нагревании от трет-бутилбромида отщепляется бромоводород. Образуется 2-метилпропен.
$$\mathrm{(CH_3)_3CBr + KOH_{(спирт.)} \xrightarrow{t^\circ} CH_2=C(CH_3)_2 + KBr + H_2O}$$При окислении 2-метилпропена горячим подкисленным раствором перманганата калия двойная связь разрывается. Образуются ацетон и углекислый газ.
$$\mathrm{CH_2=C(CH_3)_2 + 2KMnO_4 + 3H_2SO_4 \xrightarrow{t^\circ} CH_3COCH_3 + CO_2 + 2MnSO_4 + K_2SO_4 + 3H_2O}$$При гидрировании ацетона на никелевом катализаторе образуется пропан-2-ол. Это вещество является $X_3$.
$$\mathrm{CH_3COCH_3 + H_2 \xrightarrow{Ni,\ t^\circ} CH_3CH(OH)CH_3}$$$X_1=\mathrm{(CH_3)_3CH}$; $X_2=\mathrm{(CH_3)_3CBr}$; $X_3=\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3}$. Уравнения реакций приведены в решении.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Записывают бромирование по первичному атому углерода вместо преимущественного замещения у третичного атома углерода.
Используют водный раствор гидроксида калия вместо спиртового, что не соответствует реакции элиминирования.
При окислении 2-метилпропена не учитывают образование углекислого газа.
При гидрировании кетона записывают первичный спирт вместо пропан-2-ола.