Решение: Генетическая связь органических веществ
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: этилат натрия → $X_1$ → этаналь → $X_1$ → $X_2$ → 1,2,3,4-тетрабромбутан. При переходе от $X_2$ к 1,2,3,4-тетрабромбутану используется избыток $\mathrm{Br_2}$. При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговЭтилат натрия гидролизуется водой с образованием этанола. Следовательно, $X_1$ — этанол.
$$\mathrm{CH_3CH_2ONa + H_2O \rightarrow CH_3CH_2OH + NaOH}$$Этанол окисляется под действием дихромата калия в сернокислой среде до этаналя.
$$\mathrm{3CH_3CH_2OH + K_2Cr_2O_7 + 4H_2SO_4 \rightarrow 3CH_3CHO + Cr_2(SO_4)_3 + K_2SO_4 + 7H_2O}$$Этаналь восстанавливается водородом до этанола, поэтому вновь образуется $X_1$.
$$\mathrm{CH_3CHO + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2OH}$$Из этанола по реакции Лебедева получают бутадиен-1,3. Следовательно, $X_2$ — бута-1,3-диен.
$$\mathrm{2CH_3CH_2OH \xrightarrow{ZnO,\ Al_2O_3,\ t} CH_2{=}CH{-}CH{=}CH_2 + 2H_2O + H_2}$$Избыток брома присоединяется по обеим двойным связям бутадиена-1,3.
$$\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH{=}CH_2 + 2Br_2 \rightarrow CH_2Br{-}CHBr{-}CHBr{-}CH_2Br}$$$X_1 = \mathrm{CH_3CH_2OH}$, $X_2 = \mathrm{CH_2{=}CH{-}CH{=}CH_2}$; уравнения превращений приведены последовательно в решении.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Неверно определяют $X_1$ как этаналь, хотя этилат натрия при гидролизе образует этанол.
Записывают окисление этанола сразу до уксусной кислоты вместо этаналя.
Используют одну молекулу брома для бутадиена, хотя для образования тетрабромпроизводного необходимо присоединение двух молекул $\mathrm{Br_2}$.
Не указывают условия реакции Лебедева или записывают в качестве продукта бутен вместо бутадиена-1,3.