Шешімі: Цепочка превращений органических веществ
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить превращения: фенол $\rightarrow X_1 \rightarrow$ циклогексен $\xrightarrow[ t]{\mathrm{KMnO_4},\ \mathrm{H_2SO_4}} X_2 \rightarrow X_3 \rightarrow$ бутан. При написании уравнений указывайте преимущественно образующиеся продукты и используйте структурные формулы органических веществ.
Шешім по шагам
5 қадамВосстановлением бензольного кольца фенола водородом получают циклогексанол. Это вещество является $X_1$.
$$\mathrm{C_6H_5OH + 3H_2 \xrightarrow{Ni,\ t} C_6H_{11}OH}$$При нагревании циклогексанола с концентрированной серной кислотой отщепляется вода, образуется циклогексен.
$$\mathrm{C_6H_{11}OH \xrightarrow{H_2SO_4,\ t} C_6H_{10} + H_2O}$$Горячий подкисленный перманганат калия окисляет двойную связь циклогексена с разрывом кольца. Образуется адипиновая кислота, или гександиовая кислота, — вещество $X_2$.
$$\mathrm{HOOC(CH_2)_4COOH}$$При декарбоксилировании адипиновой кислоты образуется пентановая кислота — вещество $X_3$.
$$\mathrm{HOOC(CH_2)_4COOH \xrightarrow{t} CH_3CH_2CH_2CH_2COOH + CO_2}$$Декарбоксилированием пентановой кислоты содовой известью получают бутан.
$$\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2COOH + NaOH \xrightarrow{CaO,\ t} CH_3CH_2CH_2CH_3 + Na_2CO_3}$$$X_1$ — циклогексанол; $X_2$ — адипиновая кислота; $X_3$ — пентановая кислота. Уравнения: $\mathrm{C_6H_5OH + 3H_2 \xrightarrow{Ni,\ t} C_6H_{11}OH}$; $\mathrm{C_6H_{11}OH \xrightarrow{H_2SO_4,\ t} C_6H_{10} + H_2O}$; $\mathrm{C_6H_{10} \xrightarrow[ t]{KMnO_4,\ H_2SO_4} HOOC(CH_2)_4COOH}$; $\mathrm{HOOC(CH_2)_4COOH \xrightarrow{t} CH_3CH_2CH_2CH_2COOH + CO_2}$; $\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2COOH + NaOH \xrightarrow{CaO,\ t} CH_3CH_2CH_2CH_3 + Na_2CO_3}$.
Бұл жауап талдау нәтижесінде алынды, бірақ банктің ресми кілтімен тексерілген жоқ — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
В качестве продукта гидрирования фенола записывают циклогексан вместо циклогексанола.
Забывают, что при дегидратации циклогексанола образуется циклогексен.
При окислении циклогексена не разрывают двойную связь и не получают дикарбоновую кислоту.
Используют молекулярные, а не структурные формулы органических веществ.
Неправильно расставляют коэффициенты в реакциях декарбоксилирования.