Решение: Превращения углеводородов
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: бутен-1 → $X_1$ → бутин-1 → $X_2$ → гексин-3 $\xrightarrow[ t^\circ]{\mathrm{KMnO_4},\ \mathrm{H_2SO_4}}$ $X_3$. При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
5 шаговК бутену-1 присоединяют бром. Образуется 1,2-дибромбутан — вещество $X_1$.
$$\mathrm{CH_2{=}CHCH_2CH_3 + Br_2 \rightarrow CH_2BrCHBrCH_2CH_3}$$Двойное дегидрогалогенирование 1,2-дибромбутана амидом натрия приводит к бутину-1.
$$\mathrm{CH_2BrCHBrCH_2CH_3 + 2NaNH_2 \xrightarrow{NH_3} HC{\equiv}CCH_2CH_3 + 2NaBr + 2NH_3}$$Терминальный атом водорода бутина-1 замещают атомом натрия, получая ацетиленид натрия — вещество $X_2$.
$$\mathrm{HC{\equiv}CCH_2CH_3 + NaNH_2 \rightarrow NaC{\equiv}CCH_2CH_3 + NH_3}$$Ацетиленид натрия алкилируют бромэтаном. Образуется гексин-3.
$$\mathrm{NaC{\equiv}CCH_2CH_3 + CH_3CH_2Br \rightarrow CH_3CH_2C{\equiv}CCH_2CH_3 + NaBr}$$При окислении симметричного внутреннего алкина горячим раствором перманганата в кислой среде тройная связь разрывается. Образуются две молекулы пропионовой кислоты — вещество $X_3$.
$$\mathrm{CH_3CH_2C{\equiv}CCH_2CH_3 \xrightarrow[ t^\circ]{\mathrm{KMnO_4},\ \mathrm{H_2SO_4}} 2CH_3CH_2COOH}$$$X_1$ — 1,2-дибромбутан; $X_2$ — бут-1-инид натрия, $\mathrm{NaC{\equiv}CCH_2CH_3}$; $X_3$ — пропионовая кислота, $\mathrm{CH_3CH_2COOH}$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Записывают присоединение брома к бутену-1 без образования соседнего дигалогенопроизводного.
Используют одну молекулу амида натрия при двойном дегидрогалогенировании.
Алкилируют бутин-1 без предварительного образования ацетиленида.
Получают при окислении гексина-3 уксусную или масляную кислоту вместо двух молекул пропионовой кислоты.