Решение: Установление формулы натриевого фенолята
При сгорании 4,32 г органического вещества А образуется 5,04 л (н.у.) углекислого газа, 2,43 г воды и 1,59 г карбоната натрия. Вещество А образуется при действии раствора щёлочи на вещество Б, три заместителя в молекуле которого расположены у нечётных атомов углерода.
На основании данных условия задачи:
1) проведите необходимые вычисления, указывая единицы измерения искомых физических величин, и установите молекулярную формулу вещества А;
2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции получения вещества А при действии раствора щёлочи на вещество Б, используя структурные формулы органических веществ.
Решение по шагам
8 шаговНайдём количества веществ продуктов сгорания:
$$n(\mathrm{CO_2})=\frac{5{,}04\ \mathrm{л}}{22{,}4\ \mathrm{л/моль}}=0{,}225\ \mathrm{моль}$$Количество воды и карбоната натрия:
$$n(\mathrm{H_2O})=\frac{2{,}43\ \mathrm{г}}{18\ \mathrm{г/моль}}=0{,}135\ \mathrm{моль};\quad n(\mathrm{Na_2CO_3})=\frac{1{,}59\ \mathrm{г}}{106\ \mathrm{г/моль}}=0{,}015\ \mathrm{моль}$$Общее количество атомов углерода в продуктах сгорания равно количеству атомов углерода в веществе А:
$$n(\mathrm C)=n(\mathrm{CO_2})+n(\mathrm{Na_2CO_3})=0{,}225+0{,}015=0{,}240\ \mathrm{моль}$$Количество атомов водорода и натрия:
$$n(\mathrm H)=2n(\mathrm{H_2O})=0{,}270\ \mathrm{моль};\quad n(\mathrm{Na})=2n(\mathrm{Na_2CO_3})=0{,}030\ \mathrm{моль}$$Масса кислорода в исходном веществе:
$$m(\mathrm O)=4{,}32-(0{,}240\cdot12+0{,}270\cdot1+0{,}030\cdot23)=0{,}48\ \mathrm г$$Количество кислорода и соотношение количеств атомов:
$$n(\mathrm O)=\frac{0{,}48}{16}=0{,}030\ \mathrm{моль};\quad n(\mathrm C):n(\mathrm H):n(\mathrm{Na}):n(\mathrm O)=0{,}240:0{,}270:0{,}030:0{,}030=8:9:1:1$$Молекулярная формула вещества А — $\mathrm{C_8H_9NaO}$. Для выполнения условия о трёх заместителях у нечётных атомов углерода выбираем 1-бром-3,5-диметилбензол. При действии раствора гидроксида натрия атом брома замещается на группу $\mathrm{ONa}$.
Уравнение реакции:
$$\mathrm{1\text{-}Br\text{-}3,5\text{-}(CH_3)_2C_6H_3+NaOH\xrightarrow{t}1\text{-}ONa\text{-}3,5\text{-}(CH_3)_2C_6H_3+NaBr+H_2O}$$А: $\mathrm{C_8H_9NaO}$; структурная формула — $\mathrm{NaOC_6H_3(CH_3)_2}$ с метильными группами в положениях 3 и 5; $\mathrm{1\text{-}Br\text{-}3,5\text{-}(CH_3)_2C_6H_3+NaOH\rightarrow1\text{-}ONa\text{-}3,5\text{-}(CH_3)_2C_6H_3+NaBr+H_2O}$.
Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.
Где здесь ошибаются
Не учитывают углерод, входящий в состав карбоната натрия.
При расчёте количества атомов натрия забывают, что в одной формульной единице $\mathrm{Na_2CO_3}$ содержатся два атома натрия.
Записывают молекулярную формулу без проверки массового баланса.
Неправильно располагают три заместителя: они должны находиться у нечётных атомов углерода бензольного кольца.