РУҚА
32

Решение: Цепочка превращений углеводородов

ЕГЭ · Химия · Задание 32 · Генетическая связь органических веществ
ВысокаяФИПИ2E6D56Развёрнутое решение≈ 15 минутРазбор в 5 шагов
Условие

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: $\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH{=}CH_2 \rightarrow CH_3{-}CH{=}CH{-}CH_3 \xrightarrow[\mathrm{H_2SO_4}]{\mathrm{KMnO_4}} X_1 \xrightarrow[\mathrm{H^+}]{\mathrm{CH_3CH_2OH}} X_2 \xrightarrow{\mathrm{Ca(OH)_2}} X_3 \rightarrow \mathrm{CH_3COCH_3}$. При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Открыть задачу и решить самому
Дальше ответЕсли ещё решаете — начните с подсказок: они ведут к ответу, но не выдают его.
К подсказкам

Решение по шагам

5 шагов
1

При частичном гидрировании бутадиена-1,3 образуется бутен-2.

$$\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH{=}CH_2 + H_2 \xrightarrow{кат.} CH_3{-}CH{=}CH{-}CH_3}$$
2

Окисление бутена-2 перманганатом калия в кислой среде приводит к разрыву двойной связи и образованию этановой кислоты.

$$\mathrm{CH_3{-}CH{=}CH{-}CH_3 + [O] \xrightarrow[\mathrm{H_2SO_4}]{\mathrm{KMnO_4}} 2CH_3COOH}$$
3

Этановая кислота реагирует с этанолом в присутствии кислоты с образованием этилэтаноата и воды.

$$\mathrm{CH_3COOH + CH_3CH_2OH \rightleftharpoons[\mathrm{H^+}] CH_3COOCH_2CH_3 + H_2O}$$
4

При взаимодействии этилэтаноата с гидроксидом кальция образуются этанол и ацетат кальция.

$$\mathrm{2CH_3COOCH_2CH_3 + Ca(OH)_2 \rightarrow (CH_3COO)_2Ca + 2CH_3CH_2OH}$$

При нагревании ацетат кальция разлагается с образованием ацетона и карбоната кальция.

$$\mathrm{(CH_3COO)_2Ca \xrightarrow{t} CH_3COCH_3 + CaCO_3}$$
Ответ

$X_1 = \mathrm{CH_3COOH}$, $X_2 = \mathrm{CH_3COOCH_2CH_3}$, $X_3 = \mathrm{(CH_3COO)_2Ca}$; уравнения превращений приведены в решении.

Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.

Где здесь ошибаются

Записывают при окислении бутена-2 пропанон или уксусный альдегид вместо этановой кислоты.

Путают этилэтаноат с этиловым эфиром другой кислоты.

Не учитывают два остатка этановой кислоты в составе ацетата кальция.

Записывают разложение ацетата кальция без образования карбоната кальция.

Закрепить приёмВ теме «Генетическая связь органических веществ» ещё 91 задача — с ответом и таким же разбором.
Тренироваться

Как решать задание 32 ЕГЭ, химия

Разбор этой задачи разложен на 5 шагов: видно, откуда берётся каждое число и где теряется балл. Ответ приведён рядом с выкладками, а не вместо них.

Задача из темы «Генетическая связь органических веществ»: в ней 92 задачи, и у каждой есть такой же разбор. Регистрация не нужна.