РУҚА
33

Решение: Установление формулы вещества А

ЕГЭ · Химия · Задание 33 · Строение и классификация органических веществ
ВысокаяФИПИ0DF657Развёрнутое решение≈ 15 минутРазбор в 5 шагов
Условие

Вещество А содержит 45,71% углерода, 30,48% кислорода, 21,90% натрия по массе и водород. Известно, что функциональные группы в веществе А максимально удалены друг от друга. При нагревании вещества А с гидроксидом натрия образуется вещество Б, которое не обесцвечивает бромную воду.

Проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу вещества А; составьте структурную формулу вещества А, однозначно отражающую порядок связи атомов в его молекуле; напишите уравнение реакции, протекающей при нагревании вещества А с гидроксидом натрия, используя структурные формулы органических веществ.

Открыть задачу и решить самому
Дальше ответЕсли ещё решаете — начните с подсказок: они ведут к ответу, но не выдают его.
К подсказкам

Решение по шагам

5 шагов
1

Определяем массовую долю водорода:

$$w(\mathrm{H}) = 100 - 45{,}71 - 30{,}48 - 21{,}90 = 1{,}91\%$$
2

Для 100 г вещества найдём количества атомов каждого элемента:

$$n(\mathrm{C})=\frac{45{,}71}{12}=3{,}809;\quad n(\mathrm{H})=\frac{1{,}91}{1}=1{,}91;\quad n(\mathrm{O})=\frac{30{,}48}{16}=1{,}905;\quad n(\mathrm{Na})=\frac{21{,}90}{23}=0{,}952$$
3

Делим все значения на наименьшее количество вещества, получаем соотношение атомов:

$$\mathrm{C:H:O:Na}=4:2:2:1$$
4

Следовательно, по массовым долям формальная эмпирическая формула имеет вид $\mathrm{C_4H_2NaO_2}$. Но для органической натриевой соли с двумя атомами кислорода и одной карбоксильной группой такая формула невозможна: после замещения атома водорода карбоксильной группы натрием должна сохраняться химически допустимая структура, а число атомов водорода не может быть равным двум при данном углеродном скелете и двух атомах кислорода.

Поэтому однозначно составить структурную формулу вещества А и уравнение его реакции с гидроксидом натрия по приведённым данным невозможно. Для решения необходима корректировка хотя бы одного из указанных массовых процентов или текста условия.

Ответ

По указанным массовым долям получается формальная формула $\mathrm{C_4H_2NaO_2}$, но она химически несовместима с описанием обычного органического соединения; условие содержит ошибку и не имеет однозначного решения.

Этот ответ получен в разборе, но не сверен с официальным ключом из банка — проверьте выкладки, прежде чем заучивать результат.

Где здесь ошибаются

Игнорируют водород и используют сумму трёх указанных массовых долей как 100%.

Записывают формулу $\mathrm{C_4H_3NaO_2}$, хотя она не соответствует приведённой массовой доле водорода.

Пытаются подобрать структурную формулу, не проверяя валентность атомов и соответствие массовым долям.

Закрепить приёмВ теме «Строение и классификация органических веществ» ещё 281 задача — с ответом и таким же разбором.
Тренироваться

Как решать задание 33 ЕГЭ, химия

Разбор этой задачи разложен на 5 шагов: видно, откуда берётся каждое число и где теряется балл. Ответ приведён рядом с выкладками, а не вместо них.

Задача из темы «Строение и классификация органических веществ»: в ней 282 задачи, и у каждой есть такой же разбор. Регистрация не нужна.