ЕГЭОГЭЕНТ
РУҚА
Тапсырмалар № 12, 15 · ЕГЭ

Фенол

Формула, свойства, токсичность и применение
2 мин чтенияҚиындық: Обновлено 29 қыркүйек 2026

Фенол — ароматическое кислородсодержащее органическое вещество с гидроксильной группой, непосредственно соединённой с бензольным кольцом. Это бесцветное кристаллическое вещество с резким запахом, ядовитое и обладающее слабыми кислотными свойствами.

ФенолНазвание связано с историческим получением вещества из каменноугольной смолы.
Фенол — простейший представитель фенолов, органическое вещество, молекула которого содержит бензольное кольцо и гидроксильную группу \(-\mathrm{OH}\), связанную непосредственно с атомом углерода этого кольца.

Формула и строение

\[\mathrm{C_6H_5OH}\]1

Молекулярная формула фенола — \(\mathrm{C_6H_6O}\). В структурной формуле кольцо \(\mathrm{C_6H_5-}\) соединено с группой \(-\mathrm{OH}\). Такое строение отличает фенол от этанола и других спиртов: у спиртов гидроксильная группа связана с насыщенным атомом углерода.

Свойства

Фенол — бесцветное кристаллическое вещество, на воздухе может темнеть. Он ограниченно растворяется в воде, лучше растворяется при нагревании и в органических растворителях. Фенол проявляет слабые кислотные свойства: реагирует со щёлочами с образованием фенолятов, но не взаимодействует с карбонатами так, как сильные кислоты.

\mathrm{C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O}Образование фенолята натрия

Качественная реакция фенола — взаимодействие с раствором хлорида железа(III): появляется фиолетовое окрашивание. При действии бромной воды образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола.

№
Пример реакции

При пропускании бромной воды в раствор фенола раствор обесцвечивается и выпадает белый осадок: образуется 2,4,6-трибромфенол.

!
Не путайте

Фенол не является обычным спиртом: его группа \(-\mathrm{OH}\) соединена с бензольным кольцом. Поэтому фенол проявляет более заметные кислотные свойства, чем глицерин и другие спирты.

Проверьте себя

Какое вещество образуется при взаимодействии фенола с гидроксидом натрия?

Токсичность и применение

Фенол токсичен: он повреждает кожу, слизистые оболочки и нервную систему, а пары опасны при вдыхании. Работать с ним можно только при соблюдении правил безопасности, используя перчатки и защитные очки. Фенол применяют для производства пластмасс, синтетических смол, красителей, лекарственных веществ и дезинфицирующих средств. Сам фенол и его растворы нельзя использовать без специального контроля.

Главное за минуту

Главное

  • Фенол имеет формулу \(\mathrm{C_6H_5OH}\); его \(-\mathrm{OH}\) непосредственно связана с бензольным кольцом.
  • Он проявляет слабые кислотные свойства, реагирует со щёлочами, даёт фиолетовую реакцию с \(\mathrm{FeCl_3}\) и белый осадок с бромной водой.
  • Фенол ядовит, но используется в производстве пластмасс, смол, красителей и лекарственных веществ.