Состав и строение органических соединений
Свойства органического вещества определяются не только тем, какие атомы входят в его состав, но и тем, как эти атомы соединены между собой. В теме важно научиться по молекулярной формуле устанавливать состав, по структурной формуле — строение, а по строению — предсказывать типичные свойства и реакции.
Состав и строение молекулы
Органические соединения обычно содержат углерод и водород; многие также включают кислород, азот, серу, фосфор или галогены. Молекулярная формула показывает, сколько атомов каждого элемента входит в одну молекулу. Например, \(\mathrm{C_2H_6O}\) означает два атома углерода, шесть атомов водорода и один атом кислорода.
Одной молекулярной формуле могут соответствовать разные вещества. Поэтому для определения строения используют структурные формулы: они показывают порядок соединения атомов и кратность связей. Так, формуле \(\mathrm{C_2H_6O}\) соответствуют этанол \(\mathrm{CH_3CH_2OH}\) и диметиловый эфир \(\mathrm{CH_3OCH_3}\). У них одинаковый состав, но разные функциональные группы и свойства.
Состав вещества — набор элементов и число их атомов в молекуле. Строение вещества — порядок соединения атомов, вид химических связей и пространственное расположение частей молекулы. Структурная формула — запись, отражающая последовательность соединения атомов.
Атом углерода в органических соединениях обычно образует четыре ковалентные связи. Поэтому при записи структурной формулы нужно проверять валентность углерода: сумма порядков связей, исходящих от атома C, должна быть равна четырём. Одинарная связь имеет порядок 1, двойная — 2, тройная — 3.
Для понимания формы молекулы полезно знать гибридизацию атома углерода. В алканах преобладает \(sp^3\)-гибридизация и тетраэдрическое окружение атома углерода; в алкенах при двойной связи — \(sp^2\), а в алкинах при тройной связи — \(sp\).
Классы углеводородов и характер связей
Углеводороды состоят только из углерода и водорода. Их классификация связана с типом углеродного скелета и кратностью связей. При разборе формулы сначала определяют углеродный скелет, затем находят одинарные, двойные и тройные связи.
| Класс | Общая формула для ациклических представителей | Характерная связь | Пример |
|---|---|---|---|
| Алканы | \(\mathrm{C_nH_{2n+2}}\) | только одинарные связи | метан \(\mathrm{CH_4}\) |
| Алкены | \(\mathrm{C_nH_{2n}}\) | одна двойная связь | этен \(\mathrm{C_2H_4}\) |
| Алкины | \(\mathrm{C_nH_{2n-2}}\) | одна тройная связь | этин \(\mathrm{C_2H_2}\) |
| Циклоалканы | \(\mathrm{C_nH_{2n}}\) | кольцо и одинарные связи | циклогексан \(\mathrm{C_6H_{12}}\) |
Алкены и алкины называют ненасыщенными углеводородами: в их молекулах есть кратные связи, способные вступать в реакции присоединения. Алканы — насыщенные углеводороды; для них характерны реакции замещения и горения. Признаки ненасыщенности подробнее связывают со степенью ненасыщенности.
При переходе от алкана к алкену число атомов водорода уменьшается на два, а при переходе к алкину — на четыре. Одна двойная связь или одно кольцо соответствуют одной степени ненасыщенности, тройная связь — двум.
Какая формула может принадлежать ациклическому алкену с одной двойной связью?
Гомологические ряды и изомерия
Вещества одного класса, имеющие сходное строение и общую формулу, образуют гомологический ряд. Соседние гомологи отличаются друг от друга на группу \(\mathrm{CH_2}\). Например, метан \(\mathrm{CH_4}\), этан \(\mathrm{C_2H_6}\) и пропан \(\mathrm{C_3H_8}\) относятся к ряду алканов.
Изомеры — вещества, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но различное строение и поэтому часто разные свойства. Различают изомерию углеродного скелета, положения кратной связи или функциональной группы, а также межклассовую изомерию.
Например, \(\mathrm{C_4H_{10}}\) имеет два изомера: бутан с неразветвлённой цепью и 2-метилпропан с разветвлённым скелетом. Для формулы \(\mathrm{C_4H_8}\) возможны бутены, циклоалканы и другие варианты. Нельзя определять класс только по числу атомов углерода: нужно учитывать строение.
У алкенов с подходящим строением возможна цис-транс-изомерия. Она возникает, если у каждого атома углерода при двойной связи находятся два разных заместителя. В цис-изомере одинаковые или главные заместители расположены по одну сторону двойной связи, в транс-изомере — по разные стороны.
Как решать типовые задания
В заданиях по составу и строению обычно требуется выбрать формулу вещества, определить класс, найти изомер, установить число связей или сопоставить строение со свойством. Удобный алгоритм состоит из пяти шагов.
- Подсчитать атомы углерода и водорода, определить молекулярную формулу.
- Проверить наличие кольца, двойной или тройной связи.
- Сопоставить формулу с общей формулой класса.
- Проверить валентность каждого атома углерода.
- Сделать вывод о типичных свойствах и возможных реакциях.
Определим класс вещества с формулой \(\mathrm{C_5H_{10}}\), если известно, что молекула не содержит цикла.
В последнем шаге показана реакция присоединения брома по двойной связи. Поэтому обесцвечивание бромной воды является признаком ненасыщенности; подробнее этот качественный тест разобран на странице «Бромная вода». Для алкенов также применяют пробу Байера с раствором перманганата калия.
1. Нельзя считать \(\mathrm{C_nH_{2n}}\) только формулой алкенов: ей соответствуют и циклоалканы. 2. Нельзя путать молекулярную и структурную формулу. 3. При подсчёте связей двойную связь считают дважды, тройную — трижды. 4. Наличие углерода ещё не доказывает принадлежность к углеводородам: нужно проверить, есть ли другие элементы. 5. Изомеры имеют одинаковый состав, но не одинаковое строение.
Если в условии дана цепочка превращений, сначала распознают изменение строения: присоединение уменьшает кратность связи, дегидрирование её увеличивает, а замещение сохраняет углеродный скелет. Для систематической тренировки полезна страница «Цепочки превращений углеводородов».
Быстрая проверка
Главное
- Молекулярная формула показывает состав, а структурная формула — порядок соединения атомов.
- Углерод образует четыре связи; кратные связи учитываются по их порядку.
- Алканы, алкены и алкины различают по общей формуле и типу связей.
- Изомеры имеют одинаковую молекулярную формулу, но различное строение и свойства.
- При решении задания сначала анализируют состав, затем скелет, кратность связей и валентность углерода.